4-(2-羟乙基)-3-硝基苯甲酸 | 134403-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-羟乙基)-3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 134403-90-0
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: MSFYYWJRJJCOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)-3-硝基苯甲酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-amino-4-(2-hydroxyethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Benzoic Acid Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors Using Structure-Based Drug Design

  摘要：

  A series of 94 benzoic acid derivatives was synthesized and tested for its ability to inhibit influenza neuraminidase. The enzyme-inhibitor complex structure was determined by X-ray crystallographic analysis for compounds which inhibited the enzyme. The most potent compound tested in vitro, 5 (4-(acetylamino)-3-guanidinobenzoic acid), had an IC50 = 2.5 x 10(-6) M against N9 neuraminidase. Compound 5 was oriented in the active site of the neuraminidase ina manner that was not predicted from the reported active site binding of GANA (4) with neuraminidase. In a mouse model of influenza, 5 did not protect the mice from weight loss due to the influenza virus when dosed intranasally.

  DOI：

  10.1021/jm970479e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-(2-羟乙基)-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  不使用氨制备寡核苷酸的合成方法及其在合成含有0-4-烷基胸苷的寡核苷酸中的应用。

  摘要：

  描述了与4-（2-羟乙基）-3-硝基苯甲酸衍生物连接的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMT）和对硝基苯乙基（NPEOC，NPE）保护的核苷的制备。这些产品附着在可控孔玻璃载体上，并与DMT和NPE保护的核苷氰乙基亚磷酰胺一起，首次允许制备含有氨敏感诱变碱基0-4-丙基和0-4-丁基胸苷的短寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92195-7

文献信息

• NPE-resin, a new approach to the solid-phase synthesis of protected peptides and oligonucleotides I : Synthesis of the supports and their application to oligonucleotide synthesis.
  作者：Ramon Eritja、Jordi Robles、Dolors Fernandez-Forner、Fernando Albericio、Ernest Giralt、Enrique Pedroso

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80371-c

  日期：1991.3

  The preparation of polymeric supports containing a base labile 2-(2-nitrophenyl) ethyl linkage and the attachment of protected nucleosides is described together with their application to oligonucleotide synthesis.

  描述了含有碱不稳定的2-（2-硝基苯基）乙基键和受保护核苷的连接的聚合物载体的制备及其在寡核苷酸合成中的应用。
• Photo-Cleavable Surfactants
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20210253519A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides photo-cleavable anionic surfactants, particularly 4-hexylphenylazosulfonate (Azo) and sodium 4-hexylphenylazosulfonate derivatives, which can be rapidly degraded upon UV irradiation, for top-down and bottom-up proteomics. These surfactants can effectively solubilize proteins and peptide fragments with performance comparable to sodium dodecyl sulfate (SDS) and are compatible with mass spectrometry analysis of the solubilized proteins and peptide fragments. Top-down proteomic studies using the present photo-cleavable anionic surfactants has allowed the detection of 100-fold more unique proteoforms as compared to controls and has enabled the solubilization of membrane proteins for comprehensive characterization of protein post-trans-modifications. In addition, the present photo-cleavable anionic surfactants are also suitable for dissolving polypeptides in bottom-up proteomic experiments including extracellular matrix proteomics, and are suitable as a substitute for SDS in gel electrophoresis.

  本发明提供了光解离的阴离子表面活性剂，特别是4-己基苯基偶氮磺酸盐（Azo）和钠4-己基苯基偶氮磺酸盐衍生物，可以在紫外辐射下迅速降解，用于自顶向下和自底向上的蛋白质组学研究。这些表面活性剂可以有效溶解蛋白质和肽段，性能可与十二烷基硫酸钠（SDS）相媲美，并且与质谱分析兼容，可对溶解的蛋白质和肽段进行分析。利用本发明的光解离的阴离子表面活性剂进行自顶向下蛋白质组学研究，相比对照组，已实现了检测100倍更多独特的蛋白质形式，并实现了膜蛋白的溶解，以全面表征蛋白质后转录修饰。此外，本发明的光解离的阴离子表面活性剂还适用于溶解多肽在自底向上的蛋白质组学实验中，包括细胞外基质蛋白质组学，并可作为凝胶电泳中SDS的替代品。
• PNA-Synthese unter Verwendung einer gegen schwache Säuren labilen Amino-Schutzgruppe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0672700A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Es werden Verfahren zur Herstellung von PNA-Oligomeren der Formel worin B/X wie in der Beschreibung definiert ist, R⁰ Wasserstoff, Alkanoyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkanoyl, Aroyl, Heteroaroyl, oder eine Gruppe bedeutet, die die intrazelluläre Aufnahme des Oligomers begünstigt, A und Q jeweils ein Aminosäurerest bedeuten; k und l jeweils eine ganze Zahl von Null bis 10 sind, B für eine in der Nucleotidchemie übliche natürliche Nucleobase oder unnatürliche Nucleobase oder deren Prodrugformen, oder auch für Basenersatzverbindungen steht, Qo Hydroxy oder gegebenfalls substituiertes NH₂ und n eine ganze Zahl von 1 - 50 ist, beschrieben. Dabei werden die Aminosäurereste und die Bausteine worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe und B' für eine an der exocyclischen Amino- bzw. Hydroxyfunktion geschützte Nucleobase steht, stufenweise nach der Festphasenmethode auf einen polymeren Träger, der mit einer Ankergruppe versehen ist, aufgekuppelt und nach beendetetem Aufbau die Zielverbindungen mittels eines Abspaltungsreagenzes vom polymeren Träger abgespalten. Ferner werden Zwischenprodukte der PNA-Oligomeren sowie Verfahren zu deren Herstellung beschrieben.

  制备式 PNA 低聚物的工艺 其中 B/X 如说明中所定义，R⁰ 是氢、烷酰基、烷氧羰基、环烷酰基、芳基、杂芳酰基或有利于细胞内吸收寡聚体的基团，A 和 Q 各为一个氨基酸残基；k 和 l 分别是 0 到 10 的整数，B 代表天然核碱基或非天然核碱基或核苷酸化学中常用的原药形式，或也代表碱基替代化合物，Qo 是羟基或任选取代的 NH₂，n 是 1 到 50 的整数。氨基酸残基和结构单元 其中 PG 代表对弱酸敏感的氨基保护基团，B'代表在外环氨基或羟基官能团上受保护的核碱基，通过固相法一步一步地耦合到带有锚基的聚合物载体上，组装完成后，通过裂解试剂将目标化合物从聚合物载体上裂解下来。此外，还介绍了 PNA 低聚物的中间体及其生产方法。
• NON-DENDRITIC BACKBONE PEPTIDE CARRIER
  申请人：Pepresearch A/S

  公开号：EP0896582A1

  公开（公告）日：1999-02-17
• MATERIAL FOR SUPPORTED SYNTHESIS AND METHOD FOR GROWING OLIGONUCLEOTIDES OR PEPTIDES
  申请人：Chaix Carole

  公开号：US20140135478A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention concerns a material composed of a porous support on which functionalized nanoparticles are grafted by covalent bonding, characterized in that at least part of the nanoparticles grafted by covalent bonding is housed inside surface pores of the support, and in that the support is silica-based and is in the form of porous particles of heterogeneous shape and size, the size of the particles being larger than 1 μm and preferably within the range of 5 to 200 μm. The invention further concerns a growth method for oligonucleotides or peptides characterized in that growth is performed on a material formed of a porous support on which functionalized nanoparticles are grafted by covalent bonding, characterized in that at least a part of the nanoparticles grafted by covalent bonding is housed inside surface pores of the support.