4-(2-Propinyl)-2-cyclopenten-1-on | 84384-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Propinyl)-2-cyclopenten-1-on
• 英文别名: 4-prop-2-ynyl-cyclopent-2-enone；4-Prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 84384-32-7
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: JVYYBZNEYIQVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Propinyl)-2-cyclopenten-1-on 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 methyl 3-hydroxy-5-(prop-2-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-Propinyl)-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1,5-烯炔的水合环化

  摘要：

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。

  DOI：

  10.1021/ja053462r

文献信息

• A Generalizable Platform for Interrogating Target- and Signal-Specific Consequences of Electrophilic Modifications in Redox-Dependent Cell Signaling
  作者：Hong-Yu Lin、Joseph A. Haegele、Michael T. Disare、Qishan Lin、Yimon Aye

  DOI：10.1021/ja5132648

  日期：2015.5.20

  Despite the known propensity of small-molecule electrophiles to react with numerous cysteine-active proteins, biological actions of individual signal inducers have emerged to be chemotype-specific. To pinpoint and quantify the impacts of modifying one target out of the whole proteome, we develop a target-protein-personalized "electrophile toolbox" with which specific intracellular targets can be selectively modified at a precise time by specific reactive signals. This general methodology, T-REX (targetable reactive electrophiles and oxidants), is established by (1),constructing a platform that can deliver a range of electronic and sterically different bioactive lipid-derived signaling electrophiles to specific proteins in cells; (2) probing the kinetics of targeted delivery concept, which revealed that targeting efficiency in cells is largely driven by initial on-rate of alkylation; and (3) evaluating the consequences of protein-target- and small-molecule-signal-specific modifications on the strength of downstream signaling These data Show that T-REX allows quantitative interrogations into the extent to which the Nrf2 transcription factor-dependent antioxidant response element (ARE) signaling is activated by selective electrophilic modifications on Keapl protein, one of several redox-sensitive regulators of the Nrf2-ARE axis. The results document Keapl as a promiscuous electrophile-responsive sensor able to respond with similar efficiencies to discrete electrophilic signals, promoting comparable strength of Nrf2-ARE induction. T-REX is also able to elicit cell activation in cases in which whole-cell electrophile flooding fails to stimulate ARE induction prior to causing cytotoxicity. The platform presents a previously unavailable opportunity to elucidate the functional consequences of small-inolecule-signal- and protein-target-specific electrophilic modifications in an otherwise unaffected cellular background.
• Mayr, Herbert; Halberstadt-Kausch, Inge K., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3479 - 3515
  作者：Mayr, Herbert、Halberstadt-Kausch, Inge K.

  DOI：——

  日期：——
• MAYR, H.;HALBERSTADT-KAUSCH, I. K., CHEM. BER., 1982, 115, N 11, 3479-3515
  作者：MAYR, H.、HALBERSTADT-KAUSCH, I. K.

  DOI：——

  日期：——