methyl 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate | 63274-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: o-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 63274-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: OANLBJBDVKFOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate 、 甲胺 在 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give o-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-N-methyl benzamide, m.p. 145°-146° C.的产率得到N-甲基-2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolyl benzamides

  摘要：

  取代或未取代的噁二唑基苯甲酰胺，例如o-(3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺，通过将相应的取代或未取代的噁二唑基苯甲酸烷基酯与胺反应制备而成，可用作轻度镇静剂和催眠剂。

  公开号：

  US04016170A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 、 2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolyl benzamides

  摘要：

  取代或未取代的氧代噻唑基苯甲酰胺，例如o-(3-苯基-1,2,4-氧代噻唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺，可通过将相应的取代或未取代的氧代噻唑基苯甲酸烷基酯与胺反应制备，用作轻度镇静剂和催眠剂。

  公开号：

  US04016170A1

文献信息

• Base‐Catalyzed Domino Reaction Between Aldoxime and <i>N</i> ‐Chlorosuccinimide in Alcohol: One‐Pot Synthesis of Alkyl 3‐(3‐Aryl‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl)propanoates
  作者：Sai Krishna Chilaka、Ramesh Kumar Chellu、Anil Kumar Soda、Srinivas Kurva、Jagadeesh Babu Nanubolu、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1002/adsc.202200265

  日期：2022.9.6

  an aryl aldoxime with N-chlorosuccinimide in alcohol is described. In this reaction, initially aldoxime and N-chlorosuccinimide react to produce hydroximidoyl chloride and succinimide. The hydroximidoyl chloride and base produces nitrile oxide which undergoes [3+2] annulation with succinimide followed by ring opening reaction with the assistance of alcohol to give alkyl 3-aryl-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoates

  描述了一种通过碱催化芳基醛肟与N-氯代琥珀酰亚胺在醇中的多米诺反应制备3-芳基-(1,2,4-恶二唑-5-基)丙酸烷基酯的方法。在该反应中，最初醛肟和N-氯代琥珀酰亚胺反应生成羟肟酰氯和琥珀酰亚胺。羟亚胺酰氯和碱生成氧化腈，其与琥珀酰亚胺发生 [3+2] 环化，然后在醇的帮助下开环反应生成 3-芳基-(1,2,4-恶二唑-5-基)丙酸烷基酯65–95% 的收率。
• US4016170A
  申请人：——

  公开号：US4016170A

  公开（公告）日：1977-04-05