N-benzyl-6-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4-one | 890841-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 890841-64-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ZYZTUXNVKWGXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4-one 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以75.4%的产率得到6-甲氧基-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-[6-甲氧基-3-(2,3-二氯苯基)甲基-4-氧 代-1,4-二氢-1(4H)-喹啉基]乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明中提供了一种2-[6-甲氧基-3-(2，3-二氯苯基)甲基-4-氧代-1，4-二氢-1(4H)-喹啉基]乙酸的制备方法，其包括以下步骤：以3-(4-甲氧基苯胺基)丙酸钠为原料，经氨基保护处理制备3-(N-保护基团-4-甲氧基苯胺基)丙酸，经傅克-酰基化反应制备N-保护基团-6-甲氧基-2，3-二氢喹啉酮，再经脱保护处理制备中间体6-甲氧基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮；以中间体6-甲氧基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮为原料，经N-烃化、水解、缩合反应制备目标产物。这种制备方法避免了大量使用多聚磷酸(PPA)，工艺环保，且更利于工业化生产。

  公开号：

  CN103772276B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-b-丙氨酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-benzyl-6-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-[6-甲氧基-3-(2,3-二氯苯基)甲基-4-氧 代-1,4-二氢-1(4H)-喹啉基]乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明中提供了一种2-[6-甲氧基-3-(2，3-二氯苯基)甲基-4-氧代-1，4-二氢-1(4H)-喹啉基]乙酸的制备方法，其包括以下步骤：以3-(4-甲氧基苯胺基)丙酸钠为原料，经氨基保护处理制备3-(N-保护基团-4-甲氧基苯胺基)丙酸，经傅克-酰基化反应制备N-保护基团-6-甲氧基-2，3-二氢喹啉酮，再经脱保护处理制备中间体6-甲氧基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮；以中间体6-甲氧基-2，3-二氢-4(1H)-喹啉酮为原料，经N-烃化、水解、缩合反应制备目标产物。这种制备方法避免了大量使用多聚磷酸(PPA)，工艺环保，且更利于工业化生产。

  公开号：

  CN103772276B

文献信息

• Chromanylurea compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060128689A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  对VR1受体拮抗剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m的定义如本文所述，并且在通过抑制VR1受体预防或改善的疾病中具有用处。
• Chroman and tetrahydroquinoline ureas as potent TRPV1 antagonists
  作者：Robert G. Schmidt、Erol K. Bayburt、Steven P. Latshaw、John R. Koenig、Jerome F. Daanen、Heath A. McDonald、Bruce R. Bianchi、Chengmin Zhong、Shailen Joshi、Prisca Honore、Kennan C. Marsh、Chih-Hung Lee、Connie R. Faltynek、Arthur Gomtsyan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.056

  日期：2011.3

  Novel chroman and tetrahydroquinoline ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that aryl substituents on the 7- or 8-position of both bicyclic scaffolds imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent chroman ureas were assessed in chronic and acute pain models, and compounds with the ability to cross the blood-brain barrier were shown to be highly efficacious. The tetrahydroquinoline ureas were found to be potent CYP3A4 inhibitors, but replacement of bulky substituents at the nitrogen atom of the tetrahydroisoquinoline moiety with small groups such as methyl can minimize the inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.