methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxycarbonyl-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxyoxane-2-carboxylate | 890131-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxycarbonyl-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 890131-41-6
• 化学式: C₇₄H₇₈N₂O₂₉
• 分子量: 1459.43
• InChiKey: CJSYCEXREQFRTI-GGGYSBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  414
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxycarbonyl-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxyoxane-2-carboxylate 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到C₈₈H₈₄N₂O₃₇S₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：单一前体的硫酸软骨素A，C，D，E，K，L和M低聚物的高度发散和立体控制结构：第2部分

  摘要：

  一种有效，立体控制且高度发散的方法，用于制备硫酸软骨素（CS）A，C，D，E，K，L和M变体的低聚物，该方法从容易通过半合成法从丰富的天然聚合物轻松获得的单一前体开始，第一次报告。通用中间体的设计允许在D-半乳糖胺单元（CS-A，-C和-E）或D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖胺单元（CS-D和D）上直接构建O磺化的物种CS‐K，‐L和‐M）。该策略代表了成功的改进，并为具有许多相关生物学功能的这种复杂分子的合成带来了确定的答案。

  DOI：

  10.1002/chem.200900741
• 作为产物：
  描述：

  C₇₄H₇₂Cl₆N₂O₂₉ 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以337 mg的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxycarbonyl-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：单一前体的硫酸软骨素A，C，D，E，K，L和M低聚物的高度发散和立体控制结构：第2部分

  摘要：

  一种有效，立体控制且高度发散的方法，用于制备硫酸软骨素（CS）A，C，D，E，K，L和M变体的低聚物，该方法从容易通过半合成法从丰富的天然聚合物轻松获得的单一前体开始，第一次报告。通用中间体的设计允许在D-半乳糖胺单元（CS-A，-C和-E）或D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖胺单元（CS-D和D）上直接构建O磺化的物种CS‐K，‐L和‐M）。该策略代表了成功的改进，并为具有许多相关生物学功能的这种复杂分子的合成带来了确定的答案。

  DOI：

  10.1002/chem.200900741

文献信息

• From Polymer to Size-Defined Oligomers: An Expeditious Route for the Preparation of Chondroitin Oligosaccharides
  作者：Chrystel Lopin、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/anie.200503551

  日期：2006.4.10
• From Polymer to Size-Defined Oligomers: A Highly Divergent and Stereocontrolled Construction of Chondroitin Sulfate A, C, D, E, K, L, and M Oligomers from a Single Precursor: Part 2
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon、Aude Vibert

  DOI：10.1002/chem.200900741

  日期：2009.9.21

  An efficient, stereocontrolled, and highly divergent approach for the preparation of oligomers of chondroitin sulfate (CS) A, C, D, E, K, L, and M variants, starting from a single precursor easily obtained by semisynthesis from abundant natural polymer is reported for the first time. Common intermediates were designed that allowed the straightforward construction of O‐sulfonated species either on the

  一种有效，立体控制且高度发散的方法，用于制备硫酸软骨素（CS）A，C，D，E，K，L和M变体的低聚物，该方法从容易通过半合成法从丰富的天然聚合物轻松获得的单一前体开始，第一次报告。通用中间体的设计允许在D-半乳糖胺单元（CS-A，-C和-E）或D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖胺单元（CS-D和D）上直接构建O磺化的物种CS‐K，‐L和‐M）。该策略代表了成功的改进，并为具有许多相关生物学功能的这种复杂分子的合成带来了确定的答案。