(4S,5R)-4-Isobutyl-5-(2-methoxy-benzoyl)-oxazolidin-2-one | 899823-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Isobutyl-5-(2-methoxy-benzoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-(2-methoxybenzoyl)-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 899823-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: WLMOYBITCXJFIW-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Isobutyl-5-(2-methoxy-benzoyl)-oxazolidin-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 抗氧剂300 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到(4S,5R)-4-Isobutyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid 2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  可异构化脂肪族亚胺的直接催化不对称曼尼希型反应：锌催化剂从羟基酮形成化学选择性烯醇盐

  摘要：

  描述了可异构化的脂族亚胺的直接催化不对称曼尼希型反应。在可异构化的脂族N-二苯基膦酰基亚胺的存在下，Et 2 Zn /（S，S）-连接的BINOL络合物适合于由羟基酮形成化学选择性烯醇盐。反应进行得很顺利，尽管具有中等至低非对映选择性，但仍能以良好的收率和高对映选择性（高达99％ee）获得β-烷基-β-氨基-α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(diphenylphosphorylamino)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-5-methylhexan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,5R)-4-Isobutyl-5-(2-methoxy-benzoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可异构化脂肪族亚胺的直接催化不对称曼尼希型反应：锌催化剂从羟基酮形成化学选择性烯醇盐

  摘要：

  描述了可异构化的脂族亚胺的直接催化不对称曼尼希型反应。在可异构化的脂族N-二苯基膦酰基亚胺的存在下，Et 2 Zn /（S，S）-连接的BINOL络合物适合于由羟基酮形成化学选择性烯醇盐。反应进行得很顺利，尽管具有中等至低非对映选择性，但仍能以良好的收率和高对映选择性（高达99％ee）获得β-烷基-β-氨基-α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.016

文献信息

• Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of isomerizable aliphatic imines: chemoselective enolate formation from a hydroxyketone by a Zn-catalyst
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.016

  日期：2006.6

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of isomerizable aliphatic imines is described. A Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL complex was suitable for chemoselective enolate formation from a hydroxyketone in the presence of isomerizable aliphatic N-diphenylphosphinoyl imines. The reaction proceeds smoothly and β-alkyl-β-amino-α-hydroxyketones were obtained in good yield and high enantioselectivity

  描述了可异构化的脂族亚胺的直接催化不对称曼尼希型反应。在可异构化的脂族N-二苯基膦酰基亚胺的存在下，Et 2 Zn /（S，S）-连接的BINOL络合物适合于由羟基酮形成化学选择性烯醇盐。反应进行得很顺利，尽管具有中等至低非对映选择性，但仍能以良好的收率和高对映选择性（高达99％ee）获得β-烷基-β-氨基-α-羟基酮。