(2S,5R,6S)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazocin-3-one | 444184-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R,6S)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazocin-3-one
• CAS: 444184-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: CVVTVOGGNJRWAX-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazocin-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Modeling Study of (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-Hydroxy- 8-(1-decynyl)-benzolactam-V8 as Protein Kinase C Modulators

  摘要：

  [GRAPHICS]Both (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8 were designed and synthesized as PKC modulators. Biological assays reveal the (6R)-ligand to be 20-fold more potent than its (6S)-counterpart in binding to PKCalpha.

  DOI：

  10.1021/ol026013u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2R)-1-(2-aminophenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yl]carbamate 在 10percent Pd-C N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (2S,5R,6S)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Modeling Study of (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-Hydroxy- 8-(1-decynyl)-benzolactam-V8 as Protein Kinase C Modulators

  摘要：

  [GRAPHICS]Both (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8 were designed and synthesized as PKC modulators. Biological assays reveal the (6R)-ligand to be 20-fold more potent than its (6S)-counterpart in binding to PKCalpha.

  DOI：

  10.1021/ol026013u