3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-(1-methyl-allyl)-pentyl ester | 887602-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-(1-methyl-allyl)-pentyl ester
• 英文别名: [(3S,4R,5S,7R)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7-trimethyloct-1-en-4-yl] (2S,3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhept-6-enoate
• CAS: 887602-27-9
• 化学式: C₃₉H₇₀O₆Si₂
• 分子量: 691.152
• InChiKey: XNIQLQVRDMUIEX-LTCBTCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-(1-methyl-allyl)-pentyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 [Ph₃P*CuH]6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3Z,5E,11Z)-(7R,8S,10S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,10,14,20-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-butyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid 5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-(1-methyl-allyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dictyostatin
  作者：Gregory W. O'Nei、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja0609708

  日期：2006.4.1

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.