tert-butyldiphenylsilyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1219595-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1219595-48-8
• 化学式: C₁₀₃H₁₁₂Cl₆N₂O₂₁Si
• 分子量: 1954.83
• InChiKey: UKITUNADEYCYNI-IIXCAOHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.42
• 重原子数：
  133
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成带有四-N-乙酰基乳糖胺的核心2十糖的糖肽

  摘要：

  描述了一种新的四糖胺基O-糖氨基酸的合成方法。通过2-三氯乙酰氨基基团辅助的β-糖基化进行乳糖胺基单元的立体选择性组装。由于涉及除去4- O-氯乙酰基的步骤中的低收率，对合成十糖苏氨酸2的初步研究显示出有限的成功。相反，使用（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯方法通过反复糖基化，由在Gal残基上带有3- O-烯丙基保护基的关键LacNAc衍生物35有效地合成了4- O-苄基化的十糖基苏氨酸50。十糖50用作MUC1相关糖肽的固相合成的基础。合成的糖肽是通过两个酸性过程获得的：在较低的温度下用试剂K从树脂上裂解，然后用低酸度TfOH的稀释混合物进行脱苄基作用。分离了所需的糖肽54作为主要产物，而由于β-GlcNAc糖苷键的酸不稳定特性，产生了一系列缩短糖类的次要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.031
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl fluoride 、 tert-butyldiphenylsilyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 二氯二茂锆 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成带有四-N-乙酰基乳糖胺的核心2十糖的糖肽

  摘要：

  描述了一种新的四糖胺基O-糖氨基酸的合成方法。通过2-三氯乙酰氨基基团辅助的β-糖基化进行乳糖胺基单元的立体选择性组装。由于涉及除去4- O-氯乙酰基的步骤中的低收率，对合成十糖苏氨酸2的初步研究显示出有限的成功。相反，使用（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯方法通过反复糖基化，由在Gal残基上带有3- O-烯丙基保护基的关键LacNAc衍生物35有效地合成了4- O-苄基化的十糖基苏氨酸50。十糖50用作MUC1相关糖肽的固相合成的基础。合成的糖肽是通过两个酸性过程获得的：在较低的温度下用试剂K从树脂上裂解，然后用低酸度TfOH的稀释混合物进行脱苄基作用。分离了所需的糖肽54作为主要产物，而由于β-GlcNAc糖苷键的酸不稳定特性，产生了一系列缩短糖类的次要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.031