methyl 5-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-8-(benzyloxy)-2-methylquinoline-7-carboxylate | 1224947-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-8-(benzyloxy)-2-methylquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxylate；methyl 5-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxylate
• CAS: 1224947-60-7
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 425.444
• InChiKey: JVKMDKBEHPJXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-8-(benzyloxy)-2-methylquinoline-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铃木与有机三氟硼酸钾的交叉偶联反应合成5-芳基和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基奎纳丁

  摘要：

  基于Suzuki交叉偶联反应，使用有机三氟硼酸钾，由5-溴-7-甲氧基羰基-8-苄氧基奎纳丁制备了一系列5-芳基-和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基醌醛。报道了使用微波辅助的氢转移反应对8-羟基进行脱保护的有效方法。 喹啉-交叉偶联-硼-钯-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218585
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-5-bromo-2-methylquinoline-7-carboxylic acid methyl ester 、 potassium benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-yltrifluoroborate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl 5-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-8-(benzyloxy)-2-methylquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铃木与有机三氟硼酸钾的交叉偶联反应合成5-芳基和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基奎纳丁

  摘要：

  基于Suzuki交叉偶联反应，使用有机三氟硼酸钾，由5-溴-7-甲氧基羰基-8-苄氧基奎纳丁制备了一系列5-芳基-和5-杂芳基-7-羧基-8-羟基醌醛。报道了使用微波辅助的氢转移反应对8-羟基进行脱保护的有效方法。 喹啉-交叉偶联-硼-钯-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218585