methyl 4-cyano-1-phenyl-2-naphthoate | 1220531-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-cyano-1-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 4-cyano-1-phenylnaphthalene-2-carboxylate；methyl 4-cyano-1-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1220531-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: QGNTZFYLQDTJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 丙炔酸甲酯 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到methyl 4-cyano-1-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  涉及芳烃的顺序σ键插入/苯环合反应：多取代萘的选择性合成

  摘要：

  从易于获得的酮，芳烃和炔酸酯中开发出了一种有趣的用于合成多取代萘衍生物的σ键插入/苯甲酰化反应。这种实用且无过渡金属的方法为通过底物控制的重排反应与C-C键的裂解提供了一条通往各种萘的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01207

文献信息

• An expedient synthesis of poly-substituted naphthalenes: consecutive Michael, intramolecular aldol, and decarboxylative Michael cascade of δ-ketonitriles
  作者：Sung Hwan Kim、Yu Mi Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.062

  日期：2010.3

  method was developed for poly-substituted naphthalenes via the multi-step, one-pot domino reaction of δ-ketonitriles involving a sequential Michael addition, intramolecular aldol, lactonization, decarboxylative Michael addition, and elimination processes.

  通过多步，一锅式的δ-乙腈多米诺骨反应，开发了一种高效的合成方法，该反应涉及依次进行迈克尔加成，分子内醛醇缩合，内酯化，脱羧迈克尔加成和消除过程。