(+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione | 869097-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione
• CAS: 869097-17-6
• 化学式: C₁₀H₉FINO₃
• 分子量: 337.089
• InChiKey: IZNUCNOYCBVJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione 在 六甲基二锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (+/-)-20-fluorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  20-氟喜树碱的两种对映异构体的总合成，半合成和体外研究。

  摘要：

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.074
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-8-methoxy-1,4-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 以76%的产率得到(+/-)-4-ethyl-4-fluoro-6-iodo-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3,8(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  20-氟喜树碱的两种对映异构体的总合成，半合成和体外研究。

  摘要：

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.074