N-[2-chloromethyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide | 1160948-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[2-chloromethyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-[6-(chloromethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1160948-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₃NO₃
• 分子量: 309.672
• InChiKey: CBMLMIZFUPMGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-chloromethyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[6-(2-aminoethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-[2-chloromethyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Cephalotaxine and (−)‐Homoharringtonine via Furan Oxidation–Transannular Mannich Cyclization
  作者：Xuan Ju、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/anie.201902174

  日期：2019.5.13

  synthesized. Oxidative ring‐opening of a furan unveils an amine‐tethered dicarbonyl, which undergoes spontaneous transannular Mannich cyclization. The cascade builds the full cephalotaxine substructure in a single operation in 60 % yield. A Noyori reduction enabled synthesis of the title compounds with excellent enantioselectivity (krel=278).

  合成了人harringtonine及其同类物头孢他辛。呋喃的氧化性开环揭示了一种胺系的二羰基化合物，该胺基化合物会自发地经过环面Mannich环化。级联通过一次操作以60％的产率构建完整的头孢他辛亚结构。通过Noyori还原，能够以优异的对映选择性（k rel＝ 278）合成标题化合物。
• [EN] ANALOGUES AND DERIVATIVES OF CEPHALOTAXINE AND METHODS FOR MAKING AND USING THE COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES ET DÉRIVÉS DE CÉPHALOTAXINE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DES COMPOSÉS
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2020185695A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Disclosed herein are embodiments of a compound having a Formula I, or a salt, solvate, N-oxide, prodrug, diastereomer or enantiomer thereof. Also disclosed are derivative compounds made from the compound of Formula I. Certain derivative compounds have a Formula V-2, or a salt, solvate, N-oxide, prodrug, diastereomer or enantiomer thereoAlso disclosed are method for making and using the disclosed compounds. Certain disclosed embodiments are useful for treating and/or preventing certain diseases and/or disorders, including proliferation diseases, such as leukemia.

  本文披露了具有化学式I的化合物的实施例，或其盐、溶剂合物、N-氧化物、前药、二对映异构体或对映体。还披露了由化合物I制备的衍生化合物。某些衍生化合物具有化学式V-2，或其盐、溶剂合物、N-氧化物、前药、二对映异构体或对映体。还披露了制备和使用所披露化合物的方法。某些披露的实施例可用于治疗和/或预防某些疾病和/或紊乱，包括增殖性疾病，如白血病。
• Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids Based on Radical Reactions or Pd(0)-Catalyzed Reactions
  作者：Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo900311g

  日期：2009.8.7

  Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。