(3R,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-β-naphthoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone | 112258-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-β-naphthoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-1-{[(allyloxy)carbonyl]methyl}-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-β-naphthoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone；prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-naphthalen-2-yloxycarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 112258-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 431.533
• InChiKey: YYTWEOZTVVLOJQ-ORPRQENYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-β-naphthoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone 在 咪唑 、 磷酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮到青霉烯的实际转化：Sch 34343的合成

  摘要：

  详细描述了从氮杂环丁酮1合成青霉烯。该合成用于制备多公斤批次的（5R，6S）-2-[[[-（氨基甲酰氧基）乙基]硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] penem-3-羧酸（10），（ （Sch 34343）。这是实用的，因为所有化学步骤均以高收率进行，并且避免了所有不稳定中间体的分离。（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-三苯基甲硫基-2-氮杂环丁酮（1）通过稳定的固体（3S，4R）-1-介导的八步转化为Penem 10 [[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3 [（（R）-羟乙基] -4-（银硫代）-2-氮杂环丁酮（4）和（3S，4R）-1-[[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3- [（R）-1-羟乙基]-4-β-萘氧基（硫代羰基）硫代-2-氮杂环丁酮（5） 获得43％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90781-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-hydroxyethyl>-4-<(triphenylmethyl)thio>-2-azetidinone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-β-naphthoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮到青霉烯的实际转化：Sch 34343的合成

  摘要：

  详细描述了从氮杂环丁酮1合成青霉烯。该合成用于制备多公斤批次的（5R，6S）-2-[[[-（氨基甲酰氧基）乙基]硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] penem-3-羧酸（10），（ （Sch 34343）。这是实用的，因为所有化学步骤均以高收率进行，并且避免了所有不稳定中间体的分离。（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-三苯基甲硫基-2-氮杂环丁酮（1）通过稳定的固体（3S，4R）-1-介导的八步转化为Penem 10 [[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3 [（（R）-羟乙基] -4-（银硫代）-2-氮杂环丁酮（4）和（3S，4R）-1-[[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3- [（R）-1-羟乙基]-4-β-萘氧基（硫代羰基）硫代-2-氮杂环丁酮（5） 获得43％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90781-1

文献信息

• HOU, DONALD
  作者：HOU, DONALD

  DOI：——

  日期：——
• HOU, DONALD;WONG, YEE-SHING;GALA, DINESH;STEINMAN, MARCIN
  作者：HOU, DONALD、WONG, YEE-SHING、GALA, DINESH、STEINMAN, MARCIN

  DOI：——

  日期：——