(2S,6R) 6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde | 1172595-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,6R) 6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde
• CAS: 1172595-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RXPVYIHZYNLBHR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)methyl triphenylphosphonium bromide 、 (2S,6R) 6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde 在 Pd/Al₂O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,7S)-(-)-epi-centrolobine
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化氧化 Heck 氧化还原中继策略合成 2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03866
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 (R)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 sodium methylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,6R) 6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化氧化 Heck 氧化还原中继策略合成 2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03866

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chada Reddy、Pasupulety Madhavi

  DOI：10.1055/s-0030-1258341

  日期：2011.1

  A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance. diarylheptanoid - tetrahydropyran - centrolobine - aldol reaction - reductive etherification

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化
• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium-Catalyzed Intramolecular Addition of Alcohols to Phosphono Allylic Carbonates
  作者：Anyu He、Nongnuch Sutivisedsak、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol900980s

  日期：2009.7.16

  Cross metathesis of the acrolein-derived phosphono allylic carbonate and hydroxy alkenes using second generation Grubbs catalyst and copper(I) iodide gave the substituted phosphonates in good yield. Stereospecific palladium(0)-catalyzed cyclization gave tetrahydrofuran and tetrahydropyran vinyl phosphonates. Regioselective Wacker oxidation of the vinyl phosphonate gave the β-keto phosphonate, which

  使用第二代格鲁布斯催化剂和碘化铜(I)对丙烯醛衍生的膦酰基烯丙碳酸酯和羟基烯烃进行交叉复分解，以良好的收率得到取代的膦酸酯。立体定向钯(0) 催化环化得到四氢呋喃和四氢吡喃乙烯基膦酸酯。乙烯基膦酸酯的区域选择性瓦克氧化得到 β-酮基膦酸酯，其与苯甲醛进行 HWE 反应，生成不饱和酮。 centrolobine 的正式合成进一步证明了交叉复分解/环化方案的实用性。
• Synthesis of a diarylheptanoid, (+)-centrolobine
  作者：Ch. Raji Reddy、P. Phani Madhavi、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.002

  日期：2010.1

  A chiron approach for the total synthesis of (+)-centrolobine has been described from the commercially available aldehyde 3 employing an acid-catalyzed stereoselective formation of tetrahydropyran ring as the key step The desired molecule was accomplished in eight steps with 62% overall yield (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved