(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZRQDJRGTFILTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513

文献信息

• Anti-microbial diazole derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04421758A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: Q represents a .dbd.CH-- group or a nitrogen atom; R.sup.1 represents a methylene group, a group of formula --CH.sub.2 CH(R.sup.3)--OCH.sub.2 -- (R.sup.3 being a substituted or unsubstituted phenyl group) or a group of formula --(CH.sub.2).sub.n --CH(R.sup.4)--O-- (n being 1 or 2 and R.sup.4 being a substituted or unsubstituted phenyl or phenylalkyl group); and A represents a group of formula --OR.sup.2 (R.sup.2 being an alkenyl group, an alkynyl group or a substituted or unsubstituted alkyl or phenyl group) or a group of formula --CH.sub.2 --XR.sup.11 (X being an oxygen or sulphur atom and R.sup.11 being an aryl or aralkyl group or, when X represents an oxygen atom, R.sup.11 being a hydrogen atom or a carbonyloxy or sulphonyloxy group) and acid addition salts and metal complexes thereof are valuable antimicrobial agents having low toxicity to humans and other animals and are especially valuable for the eradication of fungi.

  化合物的化学式（I）：##STR1##【其中：Q代表.dbd.CH-基团或氮原子；R.sup.1代表亚甲基基团，化学式为--CH.sub.2 CH（R.sup.3）--OCH.sub.2 --（R.sup.3为取代或未取代苯基）或化学式为--（CH.sub.2）.sub.n --CH（R.sup.4）--O--（n为1或2，R.sup.4为取代或未取代苯基或苯基烷基基团）；A代表化学式--OR.sup.2（R.sup.2为烯基基团、炔基基团或取代或未取代烷基或苯基基团）或化学式--CH.sub.2 --XR.sup.11（X为氧原子或硫原子，R.sup.11为芳基或芳基烷基基团或当X代表氧原子时，R.sup.11为氢原子或羰氧基或磺酰氧基团），其酸盐和金属络合物是具有低毒性对人类和其他动物有价值的抗菌剂，特别适用于灭菌真菌。
• Diazole and triazole derivatives, processes for their preparation and anti-microbial compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0055059B1

  公开（公告）日：1985-03-27
• US4421758A
  申请人：——

  公开号：US4421758A

  公开（公告）日：1983-12-20
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。
• Synthesis of 2,6-<i>trans</i>-Tetrahydropyrans Using a Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Redox-Relay Strategy
  作者：Holly E. Bonfield、Colin M. Edge、Marc Reid、Alan R. Kennedy、David D. Pascoe、David M. Lindsay、Damien Valette

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03866

  日期：2024.4.12

  novel synthetic approaches. We demonstrate the application of a stereoselective Heck redox-relay strategy for the synthesis of functionalized 2,6-trans-tetrahydropyrans in excellent selectivity in a single step from an enantiopure dihydropyranyl alcohol, proceeding through a novel exo-cyclic migration. The strategy has also been applied to the total synthesis of a trans-epimer of the natural product centrolobine

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。