2-Chlorocarbonyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 288104-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Chlorocarbonyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2-carbonochloridoylbenzoate
• CAS: 288104-41-6
• 化学式: C₂₆H₂₅ClO₁₀S
• 分子量: 564.998
• InChiKey: ROTSIHYMQJFGPR-YLGSOMAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorocarbonyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A combined intramolecular–intermolecular one-pot glycosylation approach for the synthesis of a branched trisaccharide

  摘要：

  在一个反应体系中结合了分子内和分子间的糖苷连接，以合成一种支链三甘露糖。

  DOI：

  10.1039/b000771o
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Chlorocarbonyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study of the Regioselectivity of Intra- and Intermolecular Glycosylations of Mannoside Diol Acceptors

  摘要：

  描述了一种通过邻苯二甲酰基（phthaloyl group）将硫甘露苷供体的C6′连接到二醇甘露苷受体的C3位点的分子内糖苷化反应。意外的结果促使我们对影响分子间过程区域选择性的因素进行系统分析。发现二醇甘露苷受体上的取代基在这一过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865228