phenyl 2,3,4-tri-O-acethyl-6-O-[methyl-O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranos-3-yloxy)-2-carbonylbenzoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside | 858106-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acethyl-6-O-[methyl-O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranos-3-yloxy)-2-carbonylbenzoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 858106-57-7
• 化学式: C₄₉H₅₆O₁₆SSi
• 分子量: 961.126
• InChiKey: PKVZDDWENUBAKV-UQRFKDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  208.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acethyl-6-O-[methyl-O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranos-3-yloxy)-2-carbonylbenzoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl O-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-4)-α-D-mannopyranoside-3,6'-phthalate
  参考文献：
  名称：

  Study of the Regioselectivity of Intra- and Intermolecular Glycosylations of Mannoside Diol Acceptors

  摘要：

  描述了一种通过邻苯二甲酰基（phthaloyl group）将硫甘露苷供体的C6′连接到二醇甘露苷受体的C3位点的分子内糖苷化反应。意外的结果促使我们对影响分子间过程区域选择性的因素进行系统分析。发现二醇甘露苷受体上的取代基在这一过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865228
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 氯化亚砜 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.03h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acethyl-6-O-[methyl-O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranos-3-yloxy)-2-carbonylbenzoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Study of the Regioselectivity of Intra- and Intermolecular Glycosylations of Mannoside Diol Acceptors

  摘要：

  描述了一种通过邻苯二甲酰基（phthaloyl group）将硫甘露苷供体的C6′连接到二醇甘露苷受体的C3位点的分子内糖苷化反应。意外的结果促使我们对影响分子间过程区域选择性的因素进行系统分析。发现二醇甘露苷受体上的取代基在这一过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865228