(2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-ol | 1438268-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-ol
• CAS: 1438268-67-7
• 化学式: C₄₇H₄₆O₈
• 分子量: 766.655
• InChiKey: DMTVQCZNFQCOGN-NPPQOFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-8-bromo-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b