(p-methyl)phenyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 143134-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (p-methyl)phenyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(4-methylphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143134-82-1；143134-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: DPIULTKQVQLZIB-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-methyl)phenyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (p-methyl)phenyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-羟甲基-己-1-烯醇与1,5-脱水-2-脱氧-4,6-O的Mitsunobu反应-保护的十六烷基-1-烯醇。一种合成2-C-亚甲基糖苷的新方法，是费勒重排的一种有用替代方法

  摘要：

  一种简单而方便的合成芳基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-亚甲基-己吡喃糖苷5,6和7的方法，这些糖苷是常规Ferrier重排无法达到的基于醇3和4与取代的酚的Mitsunobu反应描述了上述方法。通过详细的NOE研究确定了糖苷5和6的端基异构体构型。该反应也成功地扩展到邻苯二甲酰基衍生物10的合成。还已经用多种亲核试剂证明了温和的，中性的和非酸性的Feer重排的替代物，用于合成2，3-二脱氧-己二-2-烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00939-r
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 乙酰化葡萄烯糖 在 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(p-methyl)phenyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ZnBr₂-Catalyzed and Microwave-Assisted Synthesis of 2,3-Unsaturated Glucosides of Hindered Phenols and Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909490

文献信息

• Aluminium triflate catalysed O-glycosidation: temperature-switched selective Ferrier rearrangement or direct addition with alcohols
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1039/c2ob25540e

  日期：——

  A temperature-controlled mechanism switch between the Al(OTf)3-catalysed direct addition of alcohols or the Ferrier rearrangement reactions in some glycals is presented. The scope and limitations are investigated as are the influence of the stereochemistry and nature of the protecting groups on the glycal substrate.

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。
• Indium trichloride catalyzed glycosidation. An expeditious synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides
  作者：Boga Sobhana Babu、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02266-2

  日期：2000.2

  Treatment of tri-O-acetyl-d-glucal 1 with various alcohols and phenols in the presence of InCl3/CH2Cl2 at ambient temperature gave the corresponding alkyl and aryl 2,3-unsaturated glycopyranosides in excellent yields with short reaction times and good anomeric selectivity.

  在环境温度下，在InCl 3 / CH 2 Cl 2存在下，用各种醇和酚处理三邻乙酰基-d-葡糖醛1，以极佳的收率和较短的反应时间得到了相应的烷基和芳基2,3-不饱和糖吡喃糖苷。和良好的异头选择性。
• Microwave-induced, Montmorillonite K10-catalyzed Ferrier rearrangement of tri-O-acetyl-d-galactal: mild, eco-friendly, rapid glycosidation with allylic rearrangement
  作者：Bhagavathy Shanmugasundaram、Ajay K. Bose、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01517-4

  日期：2002.9

  Montmorillonite K10 was found to catalyze, under microwave irradiation, rapid O-glycosidation of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal to afford exclusively the alkyl and aryl 2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosides with very high alpha-selectivity and without the formation of the 2-deoxy-D-lyxo-hexopyranosides. Under these conditions, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal as usual also underwent the Ferrier rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of 2,3-unsaturated aryl glycosides with Lewis acids : a convenient entry to C-aryl glycosides
  作者：N.G. Ramesh、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79600-6

  日期：1992.5

  A facile synthesis of 2',3'-unsaturated-C-aryl glycosides by BF3.Et2O mediated 'O' to 'C' transformation of 2,3-unsaturated aryl glycosides is reported.
• Balasubramanian, K. K.; Ramesh, N. G.; Pramanik, Animesh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1399 - 1402
  作者：Balasubramanian, K. K.、Ramesh, N. G.、Pramanik, Animesh、Chandrasekhar, Jayaraman

  DOI：——

  日期：——