N-tert-butoxycarbonyl-2RS-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid | 138246-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2RS-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid
• CAS: 138246-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 217.233
• InChiKey: BUPDPLXLAKNJMI-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2RS-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid 在 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--allylglycine, and eight deuterated analogues, substrates for the investigation of the mechanism of action of isopenicillin n synthase.

  摘要：

  The synthesis of delta-L-alpha-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-allylglycine (1a) from its component amino acids is described, along with the synthesis of eight analogues (1b-i) specifically deuterated at C-3 and/or C-5 of the allylglycine residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91015-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-aminopent-4-enoic-3,3-d2 acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2RS-2-amino-<3,3-2H2>pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--allylglycine, and eight deuterated analogues, substrates for the investigation of the mechanism of action of isopenicillin n synthase.

  摘要：

  The synthesis of delta-L-alpha-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-allylglycine (1a) from its component amino acids is described, along with the synthesis of eight analogues (1b-i) specifically deuterated at C-3 and/or C-5 of the allylglycine residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91015-4