(2E,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1,5-diol | 1044263-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1,5-diol
• 英文别名: (4R,5R,E)-2,4-dimethylhex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1044263-63-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: SNBPCIHAXDLCSP-CTDODENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1,5-diol 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2'E,4'R,5'R)-5'-hydroxy-2',4'-dimethyl-2'-hexenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Concise route to defined stereoisomers of the hydroxy acid of the chondramides

  摘要：

  The use of Kobayashi vinylogous aldol reaction in the reaction with acetaldehyde led to anti-aldol product 11. After reductive removal of the chiral auxiliary, the primary alcohol was converted to the allyliodide 14. This compound could be engaged in an Evans alkylation reaction, leading eventually to hydroxy acid 19. Inclusion of a Mitsunobu inversion reaction on the sequence starting with ent-11 led to hydroxy ester 30, featuring a 6,7-syn-configuration. These hydroxy acids should help to elucidate the correct stereostructure of the chondramide depsipeptides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.109
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methylpent-3-enoic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.92h， 生成 (2E,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w