2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile | 1219604-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-1-prop-2-ynyl-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[h]quinoline-3-carbonitrile；2-oxo-1-prop-2-ynyl-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1219604-14-4
• 化学式: C₂₀H₈F₆N₂O₂
• 分子量: 422.286
• InChiKey: WMXSFRDOSJLLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-hydroxy-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 与各种活性亚甲基化合物的选择性吡啶和吡啶酮成环反应简明合成含氟苯并[h]喹啉和苯并[h]喹诺酮

  摘要：

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与多种活性亚甲基化合物发生含氮杂环成环反应。这种与丙二酸二烷基酯的环化反应高度依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）温度。此外，改变活性亚甲基化合物的吸电子基团导致反应位点发生变化，其中试剂首先攻击并形成不同的含氮杂环系统，吡啶（9）、二氢吡啶（11和13）和吡啶酮(12)。

  DOI：

  10.3987/com-09-11864