N-[(S)-2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-1'-propyl]-5-oxo-(S)-2-tetrahydrofurancarboxamide | 959833-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-[(S)-2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-1'-propyl]-5-oxo-(S)-2-tetrahydrofurancarboxamide
• CAS: 959833-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: HFTMZHKBPMGEPY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-1'-propyl]-5-oxo-(S)-2-tetrahydrofurancarboxamide 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N-[(S)-2'-amino-1'-propyl]-5-oxo-(S)-2-tetrahydrofurancarboxamide sesquitrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  由手性二胺和天然氨基酸衍生的二元酸合成区域异构的立体有规AABB型聚酰胺

  摘要：

  已经使用1-谷氨酸1和1-丙氨醇4作为手性来源合成了两种区域异构和立构规整的AABB型聚酰胺。从4制备了手性二胺的两种衍生物，并与衍生自1的五氯苯基5-氧代-（S）-2-四氢呋喃羧酸盐3进行区域选择性缩合。官能团的操纵和方便的脱保护导致了N- [1'-氨基-（S）-2'-丙基]-和N -[（S）-2'-氨基-1'-丙基]-的铵盐5-氧代-（S）-2-四氢呋喃羧酰胺11和15分别由1和4衍生的结构单元通过酰胺基连接。实际上，化合物11和15是具有氨基和内酯基的α，ω-氨基酸，因此被活化用于缩聚。因此，在区域和立体控制下进行11的聚合，得到立体规则的聚[ N-（1'-氨基-（S）-2'-丙基）-羧基酰胺基-（S）-2-羟基戊烷-5-oic酸]（16）。在合成16所用的最佳条件下，类似的15的缩聚反应得到了区域异构聚酰胺17，表现出低于16的分子量。描述了光学活性AABB-聚酰胺16和17的热和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-azidopropan-2-ylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-[(S)-2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-1'-propyl]-5-oxo-(S)-2-tetrahydrofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由手性二胺和天然氨基酸衍生的二元酸合成区域异构的立体有规AABB型聚酰胺

  摘要：

  已经使用1-谷氨酸1和1-丙氨醇4作为手性来源合成了两种区域异构和立构规整的AABB型聚酰胺。从4制备了手性二胺的两种衍生物，并与衍生自1的五氯苯基5-氧代-（S）-2-四氢呋喃羧酸盐3进行区域选择性缩合。官能团的操纵和方便的脱保护导致了N- [1'-氨基-（S）-2'-丙基]-和N -[（S）-2'-氨基-1'-丙基]-的铵盐5-氧代-（S）-2-四氢呋喃羧酰胺11和15分别由1和4衍生的结构单元通过酰胺基连接。实际上，化合物11和15是具有氨基和内酯基的α，ω-氨基酸，因此被活化用于缩聚。因此，在区域和立体控制下进行11的聚合，得到立体规则的聚[ N-（1'-氨基-（S）-2'-丙基）-羧基酰胺基-（S）-2-羟基戊烷-5-oic酸]（16）。在合成16所用的最佳条件下，类似的15的缩聚反应得到了区域异构聚酰胺17，表现出低于16的分子量。描述了光学活性AABB-聚酰胺16和17的热和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.010