ethyl 1,2-dihydro-4-methyl-1-oxa-2-oxobenz[a]azulene-10-carboxylate | 1590453-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-4-methyl-1-oxa-2-oxobenz[a]azulene-10-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-oxoazuleno[2,1-b]pyran-10-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-oxoazuleno[2,1-b]pyran-10-carboxylate
• CAS: 1590453-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: KJOCSABYIUKQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyazulene-1-carboxylate 、 乙酰乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以12%的产率得到ethyl 1,2-dihydro-4-methyl-1-oxa-2-oxobenz[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-ones的合成及氧化还原行为

  摘要：

  三个新的1,2-二氢-1-恶唑苯[ a ] azulen -2-one衍生物1a（R 1 = H，R 2 = Me），1b（R 1 = H，R 2 = Ph）和1c（ R 1 = COOEt，R 2 = Me），是通过2-羟基az（2a）及其1-乙氧羰基衍生物2b与乙酰乙酸乙酯（3a）或苯甲酰乙酸乙酯（3b）反应合成的）在氯化铝的存在下。据我们所知，这些是这类化合物的首例，尽管在某些情况下产物的收率较低。利用光谱法和伏安法分析1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-one衍生物1a，对它们的电子性质进行了详细研究。分析表明，相对于母体z（10），稠合的α-吡喃酮体系降低了HOMO和LUMO能量，但对LUMO产生了显着影响，因此导致了HOMO-LUMO间隙的减小。与那些10。这些结果应被吸引到两性氧化还原材料的开发中。还通过溴化和1a的Vilsmeier-Haack甲酰化反

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.073