4-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile | 1365090-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1365090-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: FFBUEMSKPAMVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到4-(5-(1H-pyrrol-2-yl)-2,3-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ishwar Bhat; Anil Kumar; Kumar, Abhishek, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用手性磷酸介导的红色激发进行可见光驱动的对映选择性分子间 [2 + 2] 光环化

  摘要：

  我们在此报道了烯基2-吡咯基酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环化，利用手性磷酸介导的红移。这种合成方法可以得到 ee 高达 98% 的环丁烷。根据紫外-可见光谱，通过混合烯基2-吡咯基酮和手性磷酸观察到红色效应。在催化剂的 ee 和环加合物的 ee 之间观察到非线性相关性，表明两种底物在光环加成之前均与手性磷酸结合并形成二聚体复合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01425h

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。