[2-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.00,255]dec-4-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 777858-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.00,255]dec-4-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: [2-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.00,255]dec-4-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 777858-54-5
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₆PS
• 分子量: 365.387
• InChiKey: FBLDVWLDGCKHNN-MJVIPROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.00,255]dec-4-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 二氯乙基铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.00,255]dec-4-yl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800