diethyl 2-hydroxy-3-N,N-dimethylaminopropylphosphonate | 23575-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-3-N,N-dimethylaminopropylphosphonate
• 英文别名: (3-Dimethylamino-2-hydroxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-3-(dimethylamino)propan-2-ol
• CAS: 23575-45-3
• 化学式: C₉H₂₂NO₄P
• 分子量: 239.252
• InChiKey: DLFVWGLQCGVMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-3-N,N-dimethylaminopropylphosphonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 lipase acrylic resin from Candida antarctica 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-[2-amino-3-(trimethylammonio)propane]phosphonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  磷酸马胺两种对映体的化学酶法合成

  摘要：

  酶促硝基甲烷加成到适当的磷酸化亚胺上（氮杂亨利反应），本打算用于合成标题磷酸阿米胺（阿米胺的磷酸类似物（氨基肉碱）），但由于亚胺与亚胺互变异构而失败。相应的烯胺。尽管如此，使用另一种化学酶法，以高产率和对映体纯度合成了磷酸美胺的两种对映体，从涉及适当外消旋前体（2-氨基-3-二甲基氨基丙基膦酸二乙酯）在动力学拆分下进行 CAL-B 介导的乙酰化的关键步骤开始状况。酶促反应非常有效，并且以可接受的产率提供了每种对映体产物，并且对映体过量为91%和92%。以下适当的化学转化产生了所需的磷酸麻胺对映体，其形式为磷酸麻麻胺倍半氯化物，对映体过量高达 90%。

  DOI：

  10.3390/molecules29081799
• 作为产物：
  描述：

  [3-(dimethylamino)-2-oxopropyl]-phosphonic acid, diethyl ester 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl 2-hydroxy-3-N,N-dimethylaminopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sturtz,G.; Baboulene,M., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 195 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ryabov, B. V.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 859 - 871
  作者：Ryabov, B. V.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• RYABOV, B. V.;IONIN, B. I.;PETROV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 5, 969-983
  作者：RYABOV, B. V.、IONIN, B. I.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——