6-methylene-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1613445-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-methylene-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-6-methylidene-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1613445-82-1
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: ODZBBXRYOAOZJJ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dien-1-yl 2-bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 Ru-pheox 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 6-methylene-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）-Pheox催化的不对称烯丙基分子间和分子内环丙烷化反应，高度区域和立体选择性地合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  已经建立了通过Ru（II）-Pheox催化的丙二烯不对称环丙烷化合成旋光性亚烷基环丙烷（ACP）的有效协议。该催化体系以高区域选择性进行，以高收率得到具有高非对映选择性（高达99/1）和对映选择性（高达99％ee）的ACP产物。

  DOI：

  10.1021/ol5014944

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Ru(II)-Pheox Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation of Allenes
  作者：Soda Chanthamath、Hao Wei Chua、Seiya Kimura、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol5014944

  日期：2014.6.20

  An efficient protocol for the synthesis of optically active alkylidenecyclopropanes (ACPs) via the Ru(II)-Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of allenes has been established. This catalytic system proceeded with high regioselectivity to give the ACP products in high yield with high diastereoselectivity (up to 99/1) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  已经建立了通过Ru（II）-Pheox催化的丙二烯不对称环丙烷化合成旋光性亚烷基环丙烷（ACP）的有效协议。该催化体系以高区域选择性进行，以高收率得到具有高非对映选择性（高达99/1）和对映选择性（高达99％ee）的ACP产物。