2α,3β,23-trihydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-oic acid methyl ester | 62312-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,23-trihydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: 2α,3β,23-Trihydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-saeure-methylester；Dehydro-arjunolsaeure-methylester
• CAS: 62312-05-4
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: IQFMYGOGOSXJFI-WCQCMCOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿江榄仁酸 生成 2α,3β,23-trihydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3995,3999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of terminalia species—VI
  作者：L. Ramachandra Row、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92734-6

  日期：1962.1

  From the heartwood of T. tomentosa Wight et Arn, β-sitosterol, oleanolic acid (VI, R = R1 = H), arjunolic acid (I) and barringtogenol (IV) were isolated and in addition a new tetrahydroxy triterpene mono-carboxylic acid, now named Tomentosic acid. The triacetylmethyl tomentosate was oxidized to the corresponding ketone (XV) which could be reduced by forced Wolff-Kishner method to give methyl arjunolate

  从毛白杨的心材中提取β-谷固醇，齐墩果酸（VI，R = R 1＝ H），分离出壬酸（I）和巴丁香酚（IV），此外还分离了新的四羟基三萜单羧酸，现称为Tomentosic acid。将三乙酰基甲基绒毛酸酯氧化为相应的酮（XV），可以通过强制Wolff-Kishner方法将其还原，得到阿魏酸甲酯（III）。上述酮在碱的存在下也经历异构化，得到α，β-不饱和酮（XVI）。此外，在内酯化过程中，酸产生三羟基脱水内酯（X）。可以使用二氧化硒使三乙酰基甲酯脱水，得到甲基脱氢阿魏酸酯（XIX）。从这些反应中，将绒毛膜酸暂定为2α，3β，19β，23-四羟基-油烯-12-烯-28-油酸（XII，R ＝ H）。