9-[(9-溴壬基)氨基]-6-氯-1,2,3,4-四氢吖啶 | 1040281-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-[(9-溴壬基)氨基]-6-氯-1,2,3,4-四氢吖啶
• 英文名称: 9-[(9-bromononyl)amino]-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: (9-Bromo-nonyl)-(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-yl)-amine；N-(9-bromononyl)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 1040281-78-4
• 化学式: C₂₂H₃₀BrClN₂
• 分子量: 437.851
• InChiKey: JAXLZAHRBONPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(9-溴壬基)氨基]-6-氯-1,2,3,4-四氢吖啶 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以143 mg的产率得到9-[(9-bromononyl)amino]-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Huprine-他克林异二聚体作为抗淀粉样蛋白的化合物，可能对阿尔茨海默氏症和Pri病毒病具有重要意义

  摘要：

  已经开发了一个胡珀林-他克林异二聚体家族，可以同时阻断乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性位点和周围位点。它们与AChE的双重位点结合，得到动力学和分子模型研究的支持，导致高度有效地抑制人AChE的催化活性，更重要的是，在体外中和了AChE对两者聚集的病理伴侣作用β-淀粉样肽（Aβ）和a蛋白肽在the蛋白的聚集中起关键作用。Huprine-Tacrine异二聚体具有附加价值，因为它们在体外对人的丁酰胆碱酯酶，自身诱导的Aβ聚集和β-分泌酶显示出有效的抑制活性。最后，他们能够穿越血脑屏障，如在人工膜模型试验中预测的那样，并在OF1小鼠的离体实验中得到证实，达到了它们在中枢神经系统中的多个生物学靶标。总体而言，这些化合物是用于治疗阿尔茨海默氏病和病毒疾病的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200840c
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 、 6-chlorotacrine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 以45%的产率得到9-[(9-溴壬基)氨基]-6-氯-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Huprine-他克林异二聚体作为抗淀粉样蛋白的化合物，可能对阿尔茨海默氏症和Pri病毒病具有重要意义

  摘要：

  已经开发了一个胡珀林-他克林异二聚体家族，可以同时阻断乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性位点和周围位点。它们与AChE的双重位点结合，得到动力学和分子模型研究的支持，导致高度有效地抑制人AChE的催化活性，更重要的是，在体外中和了AChE对两者聚集的病理伴侣作用β-淀粉样肽（Aβ）和a蛋白肽在the蛋白的聚集中起关键作用。Huprine-Tacrine异二聚体具有附加价值，因为它们在体外对人的丁酰胆碱酯酶，自身诱导的Aβ聚集和β-分泌酶显示出有效的抑制活性。最后，他们能够穿越血脑屏障，如在人工膜模型试验中预测的那样，并在OF1小鼠的离体实验中得到证实，达到了它们在中枢神经系统中的多个生物学靶标。总体而言，这些化合物是用于治疗阿尔茨海默氏病和病毒疾病的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm200840c

文献信息

• Heterodimers and Methods of Using Them
  申请人：IP Nancy Y.

  公开号：US20080176308A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Novel heterodimers of tetrahydroacridines and tetrahydroquinolinones are disclosed. The heterodimers are capable of acting as both acetylcholinesterase inhibitors and N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists. The heterodimers may be used to improve cognitive defects via treatment or prevention in both humans and non-humans.

  揭示了新型四氢喹啉和四氢喹啉酮的异源二聚体。这些异源二聚体能够同时作为乙酰胆碱酯酶抑制剂和N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。这些异源二聚体可用于改善人类和非人类的认知缺陷，通过治疗或预防。
• US7605265B2
  申请人：——

  公开号：US7605265B2

  公开（公告）日：2009-10-20
• [EN] HETERODIMERS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] HÉTÉRODIMÈRES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：BIOTECHNOLOGY RES CORP LTD

  公开号：WO2008091901A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] Novel heterodimers of tetrahydroacridines and tetrahydroquinolinones are disclosed. The heterodimers are capable of acting as both acetylcholinesterase inhibitors and N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists. The heterodimers may be used to improve cognitive defects via treatment or prevention in both humans and non-humans.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux hétérodimères de tétrahydroacridines et de tétrahydroquinolinones. Ces hétérodimères peuvent à la fois servir d'inhibiteurs d'acétylcholinestérase et d'antagonistes de récepteur de N-méthyl-D-aspartate (NMDA). Lesdits hétérodimères peuvent être utilisés pour améliorer des déficits cognitifs par le biais d'un traitement ou d'une prévention à la fois chez les êtres humains et les non-humains.