(3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-(6R)-spiro[5,5]undecane | 92567-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-(6R)-spiro[5,5]undecane
• CAS: 92567-61-8
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: RAUKSKQKNRFZGJ-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-(6R)-spiro[5,5]undecane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(3S,4S,5R)-trihydroxy-(2R)-hydroxymethyl-1,7-dioxa-(6R)-spiro<5,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  手性1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯的合成。阿维菌素B1a螺缩醛亚基的模型

  摘要：

  摘要描述了由d-葡萄糖立体控制合成手性多羟基1,7-二氧杂螺-[5,5]十一碳烯。具有不同取代模式的双环系统可以在许多生物学上重要的天然产物中找到，例如阿维菌素和米尔倍霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85284-2
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on barium sulfate 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-(6R)-spiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  手性1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯的合成。阿维菌素B1a螺缩醛亚基的模型

  摘要：

  摘要描述了由d-葡萄糖立体控制合成手性多羟基1,7-二氧杂螺-[5,5]十一碳烯。具有不同取代模式的双环系统可以在许多生物学上重要的天然产物中找到，例如阿维菌素和米尔倍霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85284-2

文献信息

• A novel and flexible synthesis of pyranose spiroacetal derivatives
  作者：Peter A.V. van Hooft、Michiel A. Leeuwenburgh、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01247-7

  日期：1998.8

  A three-step approach to chiral pyranose [5,4], [5,5], [5,6] and [5,7] unsaturated spiroacetal derivatives from perbenzylated glucopyranolactone 1 is presented. The strategy involves Grignard addition of vinyl or allyl magnesium bromide to 1 to give 2 and 12, respectively, K-10 mediated glucosidation of different terminal alkenols with 2 and 12 followed by ring-closing metathesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.