ethyl (Z)-2-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate | 1037590-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
• CAS: 1037590-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 338.304
• InChiKey: GEYBLBVQMOKYMB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异氰酸二烯酯的 6π-电环化合成取代的 2-吡啶酮

  摘要：

  已经开发了二烯基羧酸的一锅Curtius重排，然后是6π-电环化过程以形成取代的2-吡啶酮产物。由脂肪酸生成的异氰酸二烯酯比其芳族对应物更具反应性。此外，羧酸的取代模式对环化效率有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00258
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-苯基乙酰乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到ethyl (Z)-2-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8010002

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Heck Alkenylation of Cyclopent‐3‐en‐1‐ylmethanol with Alkenyl Triflates and Evaluation of Noncovalent Effects
  作者：Valdeir C. de Oliveira、Ricardo A. Angnes、João M. Batista、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.202300550

  日期：2023.9.14

  enantio and diastereoselective synthesis of vinyl cyclopentenols by a Heck reaction was accomplished. It features the use of chiral N,N-ligands, and a delicate balance of non-covalent interactions of the cationic palladium complex with the nucleophilic oxygen group of the substrates. VCD played a critical role to establish the relative and the absolute stereochemistry of the Heck products.

  通过 Heck 反应完成了乙烯基环戊烯醇的对映和非对映选择性合成。它的特点是使用手性N、N - 配体，以及阳离子钯配合物与底物亲核氧基团的非共价相互作用的微妙平衡。VCD 在建立 Heck 产品的相对和绝对立体化学方面发挥了关键作用。