4-(2-苯基吲哚-1-基)苯甲腈 | 741709-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基吲哚-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-indole；1-(4'-cyanophenyl)-2-phenylindole；Benzonitrile, 4-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)-；4-(2-phenylindol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 741709-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: DJDGNJPIBXPTMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基炔丙基醚 、 4-(2-苯基吲哚-1-基)苯甲腈 在 indium nanofluorobutanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 85.0h， 以48%的产率得到11-(4-cyanophenyl)-6-methyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-和2-杂芳基吲哚与炔丙基醚的铟催化环化：各种芳基-和杂芳基-环化[a]咔唑的简明合成和光物理性质

  摘要：

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环

  DOI：

  10.1021/ja803954e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-苯基吲哚-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  直接CH键芳基化：N取代的吲哚的选择性钯催化C2-芳基化。

  摘要：

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。

  DOI：

  10.1021/ol0490072

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• Palladium-Catalyzed Annulation of Diarylamines with Olefins through CH Activation: Direct Access to N-Arylindoles
  作者：Upendra Sharma、Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201406284

  日期：2014.10.27

  A palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling between diarylamines and olefins has been discovered for the synthesis of substituted indoles. This intermolecular annulation approach incorporates readily available olefins for the first time and obviates the need of any additional directing group. An ortho palladation, olefin coordination, and β‐migratory insertion sequence has been proposed for the

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。
• CNT-CuO catalyzed C–N bond formation for N-arylation of 2-phenylindoles
  作者：Jeongah Lim、Ji Dang Kim、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120970

  日期：2019.12

  Carbon nanotube-copper oxide (CNT-CuO) nanocomposites were prepared by depositing CuO nanoparticles onto functionalized CNT surfaces. The structure and elemental content of CNT-CuO were characterized using transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and Auger electron spectroscopy. The prepared CNT-CuO was subsequently employed as a catalyst for the coupling reaction of 2-phenylindole with aryl iodides to provide the desired N-aryl 2-phenylindoles in good yields. (C) 2019 Published by Elsevier B.V.
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Direct C−H Bond Arylation:  Selective Palladium-Catalyzed C2-Arylation of <i>N</i>-Substituted Indoles
  作者：Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol0490072

  日期：2004.8.1

  We present a new, practical method by which N-substituted indoles may be selectively arylated in the C2-position with good yields, low catalyst loadings, and a high degree of functional group tolerance. Our investigation found that two competitive processes, namely, the desired cross-coupling and biphenyl formation, were operative in this reaction. A simple kinetic model was formulated that proved

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。