4-(1H-indol-1-yl)benzonitrile | 25699-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-indol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 25699-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: RBIUGBUMKLMULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 生成 1-(p-hydroxymethyl)phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive compositions containing an aryl-substituted alanine azo

  摘要：

  新型药物组合物已被披露。该组合物包括一种芳基取代的丙氨酸和一种取代的苯基肼丙酸。该组合物可用于治疗高血压。

  公开号：

  US04156734A1
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4-(1H-indol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g

文献信息

• Metal-free regioselective C-3 acetoxylation of N-substituted indoles: crucial impact of nitrogen-substituent
  作者：Vineeta Soni、Ulhas N. Patel、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c5ra10428a

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective C-3 acetoxylation of the N-substituted indoles with PhI(OAc)2 is described under mild reaction conditions. This method tolerates a broad range of functional groups with moderate to good yields. The π-electron-deficient aryl-substituents on the N-atom of indoles and the acidic reaction medium remarkably favor C-3 acetoxylation.

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides Using Formamide and Cyanuric Chloride as a New “CN” Source
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/ejoc.202000117

  日期：2020.5.14

  Combination of formamide and cyanuric chloride afforded a new combined “CN” source which is highly stable and safe and can be used in organic cyanation transformation reactions instead of common cyanide sources. This study unfolds the efficient Pd‐catalyzed cyanation of aryl halides using TCT‐formamide reagent as a new combined “CN” source.

  甲酰胺和氰尿酰氯的组合提供了一种新的组合“ CN”源，该源高度稳定且安全，可代替常规氰化物源用于有机氰化转化反应中。这项研究利用TCT-甲酰胺试剂作为新的组合“ CN”源，揭示了钯在芳基卤化物上的高效钯催化氰化反应。
• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• Ni-catalyzed reductive decyanation of nitriles with ethanol as the reductant
  作者：Ke Wu、Yichen Ling、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/d0cc07743g

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive decyanation of aromatic nitriles has been developed, in which the readily available and abundant ethanol was applied as the hydride donor. Various functional groups on the aromatic rings, such as alkoxyl, amino, imino and amide, were compatible in this catalytic protocol. Heteroaryl, benzylic and alkenyl nitriles were also tolerated. Mechanistic investigation indicated

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。
• A carbon nitride supported copper nanoparticle composite: a heterogeneous catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic compounds
  作者：Debkumar Nandi、Samarjeet Siwal、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c6nj03584a

  日期：——

  nitride supported copper nanoparticle composite (Cu–gCN) has been found to be an active catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic systems (pyrrole, pyrazole, and substituted indole) and benzamide molecules, with high product selectivity and good to excellent yields, using substituted aryl bromide as a coupling partner. The intercalated structure and the amine functional group of the carbon nitride

  已发现石墨碳氮化物负载的铜纳米颗粒复合材料（Cu–gCN）是杂芳族体系（吡咯，吡唑和取代的吲哚）和苯甲酰胺分子的N-芳基化反应的活性催化剂，具有较高的产品选择性和良好的选择性。使用取代的芳基溴化物作为偶联伙伴可达到极好的收率。氮化碳的插入结构和胺官能团阻止了反应过程中催化活性铜物质的聚集，可循环性研究表明催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。