3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde | 1542165-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1542165-05-8
• 化学式: C₄₂H₅₆O₂S₃
• 分子量: 689.103
• InChiKey: ACLBXVKXDZPDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  McMurry耦合条件下大环π扩展噻吩骨架中乙炔还原为亚乙烯基

  摘要：

  McMurry偶联是制备π共轭分子的最有用和便捷的工具之一。然而，为了合成含有亚乙炔键的应变大环，有时会发生亚乙炔还原为亚乙烯基键。特别是使用二醛1的McMurry偶联合成大环π扩展的噻吩六聚体由三个亚噻吩基，两个亚乙炔基和两个甲酰基组成的乙炔基还原为亚乙烯基的反应通常以一锅法生产，这取决于很小的空间和电子效应，例如反应温度，钛试剂的用量，和噻吩六聚体的取代基。还原的噻吩六聚体的吸引人的结构和功能特性已使用X射线分析和OFET测量确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02080
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-2-thienylethynyl)thiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多功能 π 扩展大环低聚噻吩 6 聚体和相关大环低聚物

  摘要：

  多功能 π 扩展的大环低聚噻吩 6-mer 1 以及 9- (2) 和 12-mers (3) 是使用 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成的。通过使用溴化-脱溴化氢程序将6-mer 1转化为环[6](2,5-亚苯基-亚乙炔)(4)。从 X 射线分析，阐明了非平面 1 和圆形 2 和 4 的晶体结构。STM 显示 4 在液/固界面形成自组装单层，产生六边形多孔网络。1、2 和 4 与 1 和 2 当量 Fe(ClO4)3 的化学氧化产生 1(•+) 和 1(2+)、2(•+) 和 2(2+) 以及 4(•+ ) 和 4(2+)，分别。尽管含有 β,β-二取代噻吩的低聚噻吩自由基阳离子通常不会形成 π-二聚体，但 4(•+) 由于其平面圆形形状而明显形成了 π-二聚体。至于1、2的指示，和 4, 1(2+) 具有 34π 电子, 表现出大的介电环电流效应, 而 34π dication 4(2+)

  DOI：

  10.1021/ja4101744

文献信息

• Multifunctional π-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers
  作者：Masahiko Iyoda、Keita Tanaka、Hideyuki Shimizu、Masashi Hasegawa、Tohru Nishinaga、Tomohiko Nishiuchi、Yoshihito Kunugi、Takayuki Ishida、Hiroyuki Otani、Hiroyasu Sato、Koji Inukai、Kazukuni Tahara、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja4101744

  日期：2014.2.12

  Multifunctional π-expanded macrocyclic oligothiophene 6-mer 1, as well as 9- (2) and 12-mers (3), was synthesized using a McMurry coupling reaction as the key step. The 6-mer 1 was converted to cyclo[6](2,5-thienylene-ethynylene) (4) by using a bromination-dehydrobromination procedure. From X-ray analysis, the crystal structures of nonplanar 1 and round-shaped 2 and 4 were elucidated. STM showed that

  多功能 π 扩展的大环低聚噻吩 6-mer 1 以及 9- (2) 和 12-mers (3) 是使用 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成的。通过使用溴化-脱溴化氢程序将6-mer 1转化为环[6](2,5-亚苯基-亚乙炔)(4)。从 X 射线分析，阐明了非平面 1 和圆形 2 和 4 的晶体结构。STM 显示 4 在液/固界面形成自组装单层，产生六边形多孔网络。1、2 和 4 与 1 和 2 当量 Fe(ClO4)3 的化学氧化产生 1(•+) 和 1(2+)、2(•+) 和 2(2+) 以及 4(•+ ) 和 4(2+)，分别。尽管含有 β,β-二取代噻吩的低聚噻吩自由基阳离子通常不会形成 π-二聚体，但 4(•+) 由于其平面圆形形状而明显形成了 π-二聚体。至于1、2的指示，和 4, 1(2+) 具有 34π 电子, 表现出大的介电环电流效应, 而 34π dication 4(2+)
• Reduction of Ethynylenes to Vinylenes in a Macrocyclic π-Extended Thiophene Skeleton Under McMurry Coupling Conditions
  作者：Keigo Shirahata、Masataka Takashika、Kazunori Hirabayashi、Masashi Hasegawa、Hiroyuki Otani、Keitaro Yamamoto、Yutaka Ie、Toshio Shimizu、Shinobu Aoyagi、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02080

  日期：2021.1.1

  most useful and convenient tools for the preparation of π-conjugated molecules. However, for the synthesis of strained macrocycles containing ethynylene linkages, reduction of ethynylene to vinylene linkage sometimes took place. Especially, for the synthesis of macrocyclic π-extended thiophene hexamers using McMurry coupling of dialdehyde 1 composed of three thienylene, two ethynylene, and two formyl

  McMurry偶联是制备π共轭分子的最有用和便捷的工具之一。然而，为了合成含有亚乙炔键的应变大环，有时会发生亚乙炔还原为亚乙烯基键。特别是使用二醛1的McMurry偶联合成大环π扩展的噻吩六聚体由三个亚噻吩基，两个亚乙炔基和两个甲酰基组成的乙炔基还原为亚乙烯基的反应通常以一锅法生产，这取决于很小的空间和电子效应，例如反应温度，钛试剂的用量，和噻吩六聚体的取代基。还原的噻吩六聚体的吸引人的结构和功能特性已使用X射线分析和OFET测量确定。