3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-2-thienylethynyl)thiophene | 922166-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-2-thienylethynyl)thiophene
• CAS: 922166-65-2
• 化学式: C₄₀H₅₆S₃
• 分子量: 633.083
• InChiKey: DGNWNOQXMHGNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-2-thienylethynyl)thiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(3,4-dibutyl-5-formylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2-(trimethylsilyl)ethynylthiophene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-2-thienylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由噻吩、乙炔和乙烯结构单元组成的巨型大环化合物

  摘要：

  设计了具有 60pi、90pi、120pi、150pi 和 180pi 框架（1、2、3、4 和 5）的完全共轭巨环低聚噻吩及其丁基取代衍生物（1a、2a、3a、4a 和 5a）已经使用改良的 Sonogashira 和 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成。60-180pi 系统 1-5 是具有 1.8-6 nm 内腔和 3.3-7.5 nm 外分子直径的圆形。已使用溴化/脱溴化氢程序将含有 10 个 3,4-二丁基-2,5-噻吩基、8 个亚乙炔基和两个亚乙烯基单元的化合物 1a 转化为大环低聚（3,4-二丁基-2,5-噻吩基-乙炔基）6a . 与具有五个噻吩环的线性共轭对应物相比，巨型大环 1a-6a 表现出其吸收光谱的红移和具有较大斯托克斯位移的相当强的荧光。化合物 1a-6a 表现出多步可逆氧化还原行为，具有相当低的第一氧化电位，反映了它们的循环共轭。此外，由于分子内和分子间 pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja067077t

文献信息

• Multifunctional π-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers
  作者：Masahiko Iyoda、Keita Tanaka、Hideyuki Shimizu、Masashi Hasegawa、Tohru Nishinaga、Tomohiko Nishiuchi、Yoshihito Kunugi、Takayuki Ishida、Hiroyuki Otani、Hiroyasu Sato、Koji Inukai、Kazukuni Tahara、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja4101744

  日期：2014.2.12

  Multifunctional π-expanded macrocyclic oligothiophene 6-mer 1, as well as 9- (2) and 12-mers (3), was synthesized using a McMurry coupling reaction as the key step. The 6-mer 1 was converted to cyclo[6](2,5-thienylene-ethynylene) (4) by using a bromination-dehydrobromination procedure. From X-ray analysis, the crystal structures of nonplanar 1 and round-shaped 2 and 4 were elucidated. STM showed that

  多功能 π 扩展的大环低聚噻吩 6-mer 1 以及 9- (2) 和 12-mers (3) 是使用 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成的。通过使用溴化-脱溴化氢程序将6-mer 1转化为环[6](2,5-亚苯基-亚乙炔)(4)。从 X 射线分析，阐明了非平面 1 和圆形 2 和 4 的晶体结构。STM 显示 4 在液/固界面形成自组装单层，产生六边形多孔网络。1、2 和 4 与 1 和 2 当量 Fe(ClO4)3 的化学氧化产生 1(•+) 和 1(2+)、2(•+) 和 2(2+) 以及 4(•+ ) 和 4(2+)，分别。尽管含有 β,β-二取代噻吩的低聚噻吩自由基阳离子通常不会形成 π-二聚体，但 4(•+) 由于其平面圆形形状而明显形成了 π-二聚体。至于1、2的指示，和 4, 1(2+) 具有 34π 电子, 表现出大的介电环电流效应, 而 34π dication 4(2+)