(R)-1,5-dimethyl-4'-(4-methoxyphenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2, 6'(1H,3'H)-dione | 1332645-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,5-dimethyl-4'-(4-methoxyphenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2, 6'(1H,3'H)-dione
• CAS: 1332645-64-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: PJJMUPCFZKNBSU-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基靛红 、 在 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 以72%的产率得到(R)-1,5-dimethyl-4'-(4-methoxyphenyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2, 6'(1H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺环氧吲哚-二氢吡喃酮的N-杂环卡宾/路易斯酸策略

  摘要：

  在NHC /路易斯酸的协同催化下，带有γ-H的α-溴-α，β-不饱和醛与靛红衍生物的温和，直接[4 + 2]环化选择性地产生了螺环式羟吲哚-二氢吡喃酮。由于结构简洁，避免了外部氧化剂以及最终产品在分子生物学和药学中的潜在利用价值，这种方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol501224p

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。