16,17-Dibromoheptacyclo[16.12.0.02,15.03,8.09,14.019,24.025,30]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene | 1579998-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 16,17-Dibromoheptacyclo[16.12.0.02,15.03,8.09,14.019,24.025,30]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• 英文别名: 16,17-dibromoheptacyclo[16.12.0.02,15.03,8.09,14.019,24.025,30]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 1579998-22-3
• 化学式: C₃₀H₁₆Br₂
• 分子量: 536.265
• InChiKey: WAZSMTVULXEROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基硼酸 、 16,17-Dibromoheptacyclo[16.12.0.02,15.03,8.09,14.019,24.025,30]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到16,17-Bis[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]heptacyclo[16.12.0.02,15.03,8.09,14.019,24.025,30]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  TW2022/22748

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]tolan 在 吡啶 、 溴 、 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 16,17-Dibromoheptacyclo[16.12.0.02,15.03,8.09,14.019,24.025,30]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  [4.2]（2,2'）（2,2'）Biphenylophanetriyne：扭曲的联苯醚，具有高度变形的二乙炔桥

  摘要：

  Biphenylophane 1桥接由乙炔和联乙炔键的合成。X射线分析表明其高度变形的联乙炔单元的结合角为160°。通过手性HPLC拆分的1的对映体进行了简单的消旋，活化能为90.6 kJ mol –1。通过加热产生苯并中间体中间体8，诱导环1的环化，该中间体被呋喃截获，得到9，再经溴处理，得到二溴二苯并吡啶（10）。

  DOI：

  10.1021/ol5004934

文献信息

• [4.2](2,2′)(2,2′)Biphenylophanetriyne: A Twisted Biphenylophane with a Highly Distorted Diacetylene Bridge
  作者：Shunpei Nobusue、Hiroshi Yamane、Hirokazu Miyoshi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol5004934

  日期：2014.4.4

  of 1 resolved by chiral HPLC underwent facile racemization with an activation energy of 90.6 kJ mol–1. Transannular cyclization of 1 was induced by heating to generate benzyne intermediate 8, which was intercepted by furan to give 9, and by treatment with bromine to give dibromodibenzopicene (10).

  Biphenylophane 1桥接由乙炔和联乙炔键的合成。X射线分析表明其高度变形的联乙炔单元的结合角为160°。通过手性HPLC拆分的1的对映体进行了简单的消旋，活化能为90.6 kJ mol –1。通过加热产生苯并中间体中间体8，诱导环1的环化，该中间体被呋喃截获，得到9，再经溴处理，得到二溴二苯并吡啶（10）。