3-(diethylamino)-2-(3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-1-enyl)butyronitrile | 479679-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(diethylamino)-2-(3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-1-enyl)butyronitrile
• 英文别名: 3-(diethylamino)-2-(3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohexen-1-yl)butanenitrile
• CAS: 479679-51-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O
• 分子量: 278.438
• InChiKey: TXWCFIUBDVEMPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylamino)-2-(3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-1-enyl)butyronitrile 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-1-enyl)isocrotononitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺向α，β-不饱和γ，δ-环氧腈的α-位的新型光加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和γ，δ-环氧的光反应 腈 1，2，13和16与三乙胺引起新的1：1的α-加合物（例如，5）有效。治疗后硅石凝胶，该加合物经历逆向迈克尔反应，导致相应的α-alkylidenenitrile衍生物（例如，3）。环氧腈 1也会与各种反应叔胺提供α-加合物。1与甲硅烷基胺24的反应主要产生亚甲基衍生物22和甲硅烷基化合物25 与处理后硅石凝胶。该反应可以通过来自胺 到兴奋的环氧树脂 腈。

  DOI：

  10.1039/b110372e
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(4,4,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene)acetonitrile 、 三乙胺 反应 8.0h， 以57%的产率得到3-(diethylamino)-2-(3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-1-enyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺向α，β-不饱和γ，δ-环氧腈的α-位的新型光加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和γ，δ-环氧的光反应 腈 1，2，13和16与三乙胺引起新的1：1的α-加合物（例如，5）有效。治疗后硅石凝胶，该加合物经历逆向迈克尔反应，导致相应的α-alkylidenenitrile衍生物（例如，3）。环氧腈 1也会与各种反应叔胺提供α-加合物。1与甲硅烷基胺24的反应主要产生亚甲基衍生物22和甲硅烷基化合物25 与处理后硅石凝胶。该反应可以通过来自胺 到兴奋的环氧树脂 腈。

  DOI：

  10.1039/b110372e

文献信息

• Photoreactions of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles with amines. The novel photoadditions of tertiary amines to the α-position of the nitriles
  作者：Keitaro Ishii、Masashi Kotera、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39940002465

  日期：——

  Direct irradiation of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles (e.g.1) and tertiary amines gives rise to a novel 1:1 α-addition and subsequent retro-Michael reaction leading to α-alkylidenenitriles (e.g.2).

  直接照射α，β-不饱和γ，δ-环氧腈（例如1）和叔胺会产生新的1：1α-加成反应，并随后发生Michael逆反应，从而导致α-亚烷基腈（例如2）。