8-(R)-3-(2,3-di-O-acetyl-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranosyl)-6-tert-butoxycarbonyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine | 943524-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(R)-3-(2,3-di-O-acetyl-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranosyl)-6-tert-butoxycarbonyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine
• 英文别名: (8R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2',3'-di-O-acetyl-5'-methylthio-β-D-ribofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine
• CAS: 943524-35-4
• 化学式: C₂₇H₄₄N₄O₈SSi
• 分子量: 612.82
• InChiKey: MZPFKHFFKGFSIA-HWZRGEEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  130.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(R)-3-(2,3-di-O-acetyl-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranosyl)-6-tert-butoxycarbonyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到8-(R)-3-(2,3-di-O-acetyl-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranosyl)-6-tert-butoxycarbonyl-8-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  5'-甲硫基共甲霉素的合成：疟疾腺苷脱氨酶的特异性抑制剂

  摘要：

  过渡态理论表明，酶促速率加速 (kcat/knon) 与给定反应的过渡态稳定有关。预计过渡态复合物的化学稳定类似物可将催化能转化为结合能。由于过渡态稳定性是催化效率的函数，因此可以在紧密结合的过渡态类似物抑制剂的设计中利用底物特异性的差异。Coformycin 和 2'-deoxycoformycin 是腺苷脱氨酶 (ADA) 的天然产物过渡态类似物抑制剂。这些化合物模拟 ADA 过渡态的四面体几何形状，并以皮摩尔解离常数与来自牛、人类和原生动物来源的酶结合。疟疾寄生虫中嘌呤补救途径的独特之处在于恶性疟原虫 ADA (PfADA) 催化腺苷和 5'-甲基硫腺苷的脱氨基作用。相比之下，人类腺苷脱氨酶 (HsADA) 和牛酶 (BtADA) 都不能使 5'-甲基硫腺苷脱氨。5'-Methylthiocoformycin 和 5'-methylthio-2'-deoxycoformycin 被合

  DOI：

  10.1021/ja0708363
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-6-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(2'-cyanoethyl)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(R)-3-(2,3-di-O-acetyl-5-S-methyl-5-thio-β-D-ribofuranosyl)-6-tert-butoxycarbonyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  5'-甲硫基共甲霉素的合成：疟疾腺苷脱氨酶的特异性抑制剂

  摘要：

  过渡态理论表明，酶促速率加速 (kcat/knon) 与给定反应的过渡态稳定有关。预计过渡态复合物的化学稳定类似物可将催化能转化为结合能。由于过渡态稳定性是催化效率的函数，因此可以在紧密结合的过渡态类似物抑制剂的设计中利用底物特异性的差异。Coformycin 和 2'-deoxycoformycin 是腺苷脱氨酶 (ADA) 的天然产物过渡态类似物抑制剂。这些化合物模拟 ADA 过渡态的四面体几何形状，并以皮摩尔解离常数与来自牛、人类和原生动物来源的酶结合。疟疾寄生虫中嘌呤补救途径的独特之处在于恶性疟原虫 ADA (PfADA) 催化腺苷和 5'-甲基硫腺苷的脱氨基作用。相比之下，人类腺苷脱氨酶 (HsADA) 和牛酶 (BtADA) 都不能使 5'-甲基硫腺苷脱氨。5'-Methylthiocoformycin 和 5'-methylthio-2'-deoxycoformycin 被合

  DOI：

  10.1021/ja0708363

文献信息

• WO2007/97643
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——