4-[2-(苯甲酰基氧基)乙基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 139122-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(苯甲酰基氧基)乙基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 4-(2-benzoyloxyethyl)-1,3-dihydro-2H-indolin-2-one
• 英文别名: 4-(2'-benzoyloxyethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；2H-Indol-2-one, 4-[2-(benzoyloxy)ethyl]-1,3-dihydro-；2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-4-yl)ethyl benzoate
• CAS: 139122-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: PPUSUFCWBNNFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(苯甲酰基氧基)乙基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  罗匹尼罗的一些合成方法（sk＆f 101468-a）：一种有效的多巴胺受体激动剂

  摘要：

  描述了三种新的制备罗匹尼罗的途径（SK＆F 101468-A，1），每个途径都涉及从β-硝基苯乙烯制备3型3-氯代吲哚中间体这一关键步骤。还描述了作为酯的直接前体的磺酸酯17a-c相对于溴化物11的优越性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320334
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 硝基甲烷 、 乌洛托品 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 正丁胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-[2-(苯甲酰基氧基)乙基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z

文献信息

• 一种改进的盐酸罗匹尼罗的制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN105418482A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种改进的盐酸罗匹尼罗的制备方法，所述盐酸罗匹尼罗如式I化合物所示，其是以2-苯乙醇作为起始原料，经过一系列反应所制成。相对于现有技术，本发明方法所用原料价廉易得，反应条件温和，工艺操作简单，易于控制，并且，产品总收率和纯度高，适合工业化生产。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED INDOLONE DERIVATIVES
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO1991016306A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) A process for the preparation of a compound of structure (I), in which n is 1 to 3 and each group R is hydrogen or alkyl, which comprises, reaction of a compound of structure (II), in which R1 is alkyl, phenyl or substituted phenyl and n is 1 to 3, with an amine HNR2 in which R is as described for structure (I), and optionally thereafter forming a salt.(FR) Un procédé de préparation d'un composé de la structure (I), dans laquelle n est 1 à 3 et chaque groupe R représente hydrogène ou alkyle. On fait réagir un composé de la structure (II), où R1 représente alkyle, phényle ou phényle substitué, et n est 1 à 3, avec une amine HNR2 où R correspond à la description de la structure (I), pour former ensuite, facultativement, un sel.

  一种制备结构式(I)化合物的方法，其中n为1至3，每个R基团为氢或烷基，包括将结构式(II)的化合物与一种胺HNR2反应，其中R符合结构式(I)的描述，R1为烷基、苯基或取代苯基，n为1至3，随后可选择形成盐。
• Hayler, John D.; Howie, Simon L. B.; Giles, Robert G., Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 1, p. 3 - 9
  作者：Hayler, John D.、Howie, Simon L. B.、Giles, Robert G.、Negus, Alan、Oxley, Paul W.、Walsgrove, Timothy C.、Whiter

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED INDOLONE DERIVATIVES
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0526529A1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US5336781A
  申请人：——

  公开号：US5336781A

  公开（公告）日：1994-08-09