cyclobis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl) | 1448147-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclobis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl)
• 英文别名: N-[(1R,4R,5S,6R,7R,8R,11R,12S,13R,14R)-5,6,12,13-tetrahydroxy-14-(pent-4-ynoylamino)-2,9,15,16-tetraoxatricyclo[9.3.1.14,8]hexadecan-7-yl]pent-4-ynamide
• CAS: 1448147-79-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 482.488
• InChiKey: SWXIAIMDIWFPIP-KTAZQICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidoacetamido)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 cyclobis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl) 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔酸琥珀亚胺酯 、 cyclobis-(1->6)-(2-amino-2-deoxy-2-β-D-glucopyranosyl) 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到cyclobis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl)
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135

文献信息

• Synthesis of Multivalent Carbohydrate-Centered Glycoclusters as Nanomolar Ligands of the Bacterial Lectin LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Marina L. Gening、Denis V. Titov、Samy Cecioni、Aymeric Audfray、Alexey G. Gerbst、Yury E. Tsvetkov、Vadim B. Krylov、Anne Imberty、Nikolay E. Nifantiev、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201300135

  日期：2013.7.8

  the bacterial lectin LecA with various valencies (from 2 to 4) and linkers. Evaluation of their binding properties towards LecA has been performed by a combination of hemagglutination inhibition assays (HIA), enzyme‐linked lectin assays (ELLA), and isothermal titration microcalorimetry (ITC). Divalent ligands displayed dissociation constants in the sub‐micromolar range and tetravalent ligands displayed

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。