2-Brom-16-hydroxy-19-methylstrychnin | 75788-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-Brom-16-hydroxy-19-methylstrychnin
• 英文别名: benzyl 2-acetamido 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-allopyranoside；3-O-mesyl-D-allopyranoside
• CAS: 75788-39-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₈S
• 分子量: 477.535
• InChiKey: LPVHBCBYCLTQLX-IQDAPPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-16-hydroxy-19-methylstrychnin 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 N-(benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-acetamido-2,3-dideoxy-d-glucopyranos-3-yl)glycyl-l-alanyl-d-isoglutamine analogues of muramyl dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90157-5

文献信息

• Fluorinated carbohydrates as potential plasma membrane modifiers. Synthesis of 3-deoxy-3-fluoro derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-hexopyranoses
  作者：Moheswar Sharma、Ralph J. Bernacki、Marilyn J. Hillman、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84174-5

  日期：1993.2

  2-acetamido- and 2-phthalimido-3-O-mesyl derivatives; when treated with fluoride nucleophile, these gave only the 2,3-aziridine derivative. However, treatment of the 2-azido-2-deoxy derivative with diethylaminosulfur trifluoride gave methyl 2-azido-2,3-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-mannopyranoside which, after reduction, deprotection, and acetylation, gave the acetylated derivative of methyl 2-acetamido-2,3-dide

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠
• Meyer, Wolfgang zu Reckendorf; Hehenberger, Helmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 3089 - 3093
  作者：Meyer, Wolfgang zu Reckendorf、Hehenberger, Helmut

  DOI：——

  日期：——