(1S,4R,4aS,8R,8aS,10R)-8,10-bis(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-8,10-difluoro-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-7,9(1H)-dione | 1420231-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aS,8R,8aS,10R)-8,10-bis(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-8,10-difluoro-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-7,9(1H)-dione
• 英文别名: (1S,2S,3R,7S,8R,10R)-3,10-bis[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3,10-difluorotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• CAS: 1420231-21-5
• 化学式: C₃₀H₅₀F₂O₄Si₂
• 分子量: 568.892
• InChiKey: VYOCSJPKAFKIPF-HURIOMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基-丙基)-苯酚 在 咪唑 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,4R,4aS,8R,8aS,10R)-8,10-bis(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-8,10-difluoro-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-7,9(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子相转移催化应用于苯酚的直接对映选择性氟化脱芳构化

  摘要：

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。

  DOI：

  10.1021/ja311798q

文献信息

• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。