methyl 3-O-acetyl-2,6-anhydro-4,5-dideoxy-4-C-{[methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-heptonate]-7-C-yl}-5-C-(phenylsulfonyl)-L-glycero-D-galacto-hepturonate diethyl dithioacetal | 368446-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,6-anhydro-4,5-dideoxy-4-C-{[methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-heptonate]-7-C-yl}-5-C-(phenylsulfonyl)-L-glycero-D-galacto-hepturonate diethyl dithioacetal
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetyloxy-4-[(S)-acetyloxy-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-4-benzoyloxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]methyl]-3-(benzenesulfonyl)-6-[bis(ethylsulfanyl)methyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 368446-14-4
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₈S₃
• 分子量: 927.035
• InChiKey: LSALCKGXSRAIHZ-QSTPKEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,6-anhydro-4,5-dideoxy-4-C-{[methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-heptonate]-7-C-yl}-5-C-(phenylsulfonyl)-L-glycero-D-galacto-hepturonate diethyl dithioacetal 在 mercury(II) perchlorate 、 dimethyl aluminum selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (7S)-5-O-acetyl-2,6-anhydro-7-C-[(1S,5S,6S,7S)-6-endo-(benzyloxy)-7-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl]-3,4-dideoxy-4-C-{[methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-hepto]}...
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,3,4,6,7-戊醇的立体选择性合成和适合构建( 1→3)-C,C-连接三糖

  摘要：

  对映体纯 (+)-(1S4S,5S 6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-7-oxa-bicy clo[2.2.1]heptan- 2-one ((+)-5) 及其对映异构体 (-)-5，很容易通过 Diets-Alder 将呋喃添加到 1-氰基乙酸乙烯酯中获得。可以以高立体选择性转化为 8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,3.4.6,7-pentol 衍生物（参见方案 2 中的 23-28）。它们的前体，(1R,2S,4R,5S,6S,7R,8R)-7-endo-(benzyloxy)-8-exo-hydroxy-3,9-dioxatricycl o[4.2.1.0(2.4)]non -.5-endo-yl benzoate ((-)-19), 转化为 (1R,2R,5S, 6S,7R

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1363::aid-hlca1363>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-7-C-[(1R,4R,5R,6S,7R,8S)-6-endo-(acetyloxy)-4-endo-(benzyloxy)-2-oxo-8-exo-(phenylsulfonyl)-3,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-endo-yl]-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-heptonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2,6-anhydro-4,5-dideoxy-4-C-{[methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-heptonate]-7-C-yl}-5-C-(phenylsulfonyl)-L-glycero-D-galacto-hepturonate diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Total stereoselective syntheses of β-C-manno-pyranosides and of β-C(1→3)-linked disaccharides

  摘要：

  (-)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮已被转化为 (-)-6-外-[(叔丁基)二甲基硅氧基氧]-7-内-苯基氧-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮以及甲基 3,5-二-O-乙酰基-2,6-脱水-4-O-苯甲酰基-D-甘油-D-半乳糖庚酸酯，它们与 Me₂AlSPh 缩合形成一个单一的 aldol，进而转化为 β-D-甘露糖基epar-CH(OAc)(1→3)-α-L-古糖基epar-CH(SEt)(2) 衍生物。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00432-3