dimethyl aluminum selenide | 67132-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl aluminum selenide
• 英文别名: dimethylaluminum methylselenolate；Dimethylalumanylium;methaneselenolate
• CAS: 67132-62-1
• 化学式: C₃H₉AlSe
• 分子量: 151.046
• InChiKey: BGWWHNXECXSBPN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸异丁酯 、 dimethyl aluminum selenide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Se-methyl 1-propanecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Selenoesters in organic synthesis. 1. Conversion of mixed carboxylic acid esters to selenoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950159
• 作为产物：
  描述：

  selenium 、 三甲基铝 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl aluminum selenide
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 11-hydroxyundecanoate 在 dimethyl aluminum selenide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以71%的产率得到1,13-dioxa-cyclotetracosane-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  大环二内酯与甲基硒酸二甲基铝的大环化

  摘要：

  二甲基硒化铝 (Me 2 AlSeMe, 1) 作为酯化的酰基转移剂。在直接大环内酯化（n = 10-12）的情况下，这种硒铝复合物优先产生对称的大二内酯而不是大环内酯。研究了决定大内酯化的因素并将其应用于去甲肾上腺素的全合成，这导致了 64% 的大内酯化产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001201

文献信息

• Selenoesters in organic synthesis. 1. A novel synthesis of ketones.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88340-9

  日期：1983.1

  A mild and efficient esters into ketones transformation via selenoesters have been described.

  已经描述了一种温和有效的酯，其通过硒酸酯转化成酮。
• Selenoesters in organic synthesis. 2. Synthesis of α,β -unsaturated ketones.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88341-0

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated ketones based on reaction of alkenylcopper(1)reagents with selenoesters (or acylchlorides) has been elaborated.

  已经详细阐述了基于链烯基铜（1）试剂与硒酸酯（或酰氯）反应的α，β-不饱和酮的有效合成方法。
• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。
• A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1055/s-1997-724

  日期：1997.2

  A new method to generate α-aminoalkyl radicals and its application to the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes is described. α-Amino selenoesters on heating with Bu3SnH or (Me3Si)3SiH undergo decarbonylation of the initially formed acyl radical to give the corresponding α-amino radical which could be trapped intramolecularly with a double bond bearing an electron-withdrawing group.

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。
• Decarbonylative Radical Cyclization of α-Amino Selenoesters upon Electrophilic Alkenes. A General Method for the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Synthesis
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo0163849

  日期：2002.4.1

  alpha-Amino selenoester-tethered electronically poor alkenes on treatment with tributyltin hydride or TTMSS undergo intramolecular radical cyclization to provide 6-azabicyclo[3.2.1]octanes through 1-aminomethyl radical intermediates.

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。