Tert-butyl 2-[acetyloxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate | 1296240-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[acetyloxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1296240-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₄
• 分子量: 361.825
• InChiKey: SDPGRDWMIVHDGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[acetyloxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate 、 甲胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-methyl-1,2-dihydro-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉基-3-甲醛的BH乙酸的无碱胺化：合成N-取代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶的简便方法

  摘要：

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.076
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl 2-[acetyloxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman乙酸酯与硝基烷的反应，通过SN2'反应/ CH-官能化/芳构化轻松实现菲啶的无金属合成

  摘要：

  描述了2-氯喹啉-3-甲醛的MBH乙酸盐与硝基烷烃的区域选择性合成功能化的菲啶。该反应在有氧条件下在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701574

文献信息

• Active methylene compounds (AMCs) controlled facile synthesis of acridine and phenanthridine from morita Baylis–Hillman acetate
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c7ra09447g

  日期：——

  We carried out simple and facile syntheses of acridines and phenanthridines from MBH acetates of 2-chloro-quinoline-3-carbaldehydes with active methylene compounds (AMCs). Formation of products was found to be dependent on the functional group of the AMC. For example, ethylcyanoacetate and malononitrile favoured the formation of acridines and cyanoacetamide, and ethyl nitroacetate and malonic esters

  我们从2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（AMCs）的MBH乙酸酯进行了简单，简便的of啶和菲啶的合成。发现产物的形成取决于AMC的官能团。例如，氰基乙酸乙酯和丙二腈有利于形成cr啶和氰基乙酰胺，而硝基乙酸乙酯和丙二酸酯则有利于形成有角度融合的菲啶。导致菲啶形成的反应通过S N 2'中间体的单键旋转进行，这归因于AMCs官能团和喹啉氮之间的电子/空间排斥。
• Palladium-Catalyzed Reaction of MBH Acetates and Terminal Alkynes: Cascade Synthesis of Phenanthridine and 6-Arylethynylphenanthridine
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Rashmi Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800725

  日期：2018.8.23

  A palladium‐catalyzed cascade reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates and terminal alkynes was developed. This regioselective synthetic approach is temperature controlled and favors the formation of phenanthridines when conducted at a lower temperature and 6‐arylethynylphenanthridines when performed at a higher temperature.

  开发了钯催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸盐和末端炔烃的级联反应。这种区域选择性合成方法是受温度控制的，在较低温度下有利于形成菲啶，而在较高温度下有利于形成6-芳基乙炔基菲啶。
• Cascade S_N2′-S_NAr, Elimination, and 1,5-Hydride Shift Reactions by Acetylacetone/Acetoacetic Esters: Synthesis of 9,10-Dihydroacridines
  作者：Tanu Gupta、Kishor Chandra Bharadwaj、Radhey M. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201600911

  日期：2016.10

  A reaction involving the use of acetylacetone/methyl acetoacetate and Morita–Baylis–Hillman acetates for the efficient, one-pot, metal-free synthesis of 9,10-dihydroacridines at room temperature was developed. The cascade of reactions involved sequential SN2′–SNAr reactions, elimination, and reduction through ketene generation and hydride transfer. Evidence for hydride shift via a ketene intermediate

  开发了涉及使用乙酰丙酮/乙酰乙酸甲酯和 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯在室温下高效、一锅、无金属合成 9,10-二氢吖啶的反应。级联反应涉及连续的 SN2'-SNAr 反应、消除和通过烯酮生成和氢化物转移的还原。还讨论了通过乙烯酮中间体发生氢化物转移的证据。