allyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 136737-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 136737-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: UHTQSZWMOSRMPV-GRDBIXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 allyl 3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allyl glycosides for conversion into neoglycoproteins bearing epitopes of mycobacterial glycolipid antigens

  摘要：

  Neoglycoproteins bearing key glycosyl substituents of several glycopeptidolipid antigens of pathogenic Mycobacterium species have been synthesized. Allyl glycosides of the terminal 6-deoxyhexose-containing units of the antigens were prepared, with appropriate ether and ester substituents in place. Ozonolysis of the allyl glycosides was then followed by reductive coupling with epsilon-amino groups of lysine residues in bovine serum albumin, using sodium cyanoborohydride at pH 7.8. The resulting neoglycoproteins emulated the antigenicity of the native molecule in several serological tests.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84172-o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖立体控制合成乌头碱 D 环

  摘要：

  描述了从 ( D )-(+)-葡萄糖合成完全氧化的乌头碱 D 环前体。该路线的特点是高度非对映选择性的炔基格氏酮加成和碱基介导的烯内酯至 1,3-二酮重排。

  DOI：

  10.1039/d4ob00561a