(S)-ethyl 2-(4,7-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)acetate | 1360464-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(4,7-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(4aS)-4,7-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalen-4a-yl]acetate
• CAS: 1360464-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MGZGINANUWHLLI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,3-cyclohexanedione 在 三氟甲磺酸 、 (S)-N¹,N¹-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 三乙胺 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-(4,7-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的手性伯胺催化的Wiland-Miescher和Hajos-Parrish酮的不对称合成的实用协议

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338891

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish Ketones Catalyzed by an Amino-Acid-Derived Chiral Primary Amine
  作者：Pengxin Zhou、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo202433v

  日期：2012.3.2

  efficient and practical protocol for the synthesis of both Wieland–Miescher ketone and Hajos–Parrish ketone as well as their analogues. The reaction can be conducted in gram scale with 1% mol catalyst loading producing high enantioselectivity (up to 96% ee) and excellent yields (up to 98%). This procedure represents one of the most efficient methods for the synthesis of these versatile chiral building blocks

  本文描述了一种简单的手性伯胺催化高效，实用的方案，用于合成Wieland–Miescher酮和Hajos–Parrish酮及其类似物。该反应可以以克为单位进行，催化剂负载量为1％mol，产生高对映选择性（最高96％ee）和极好的收率（最高98％）。该步骤代表了合成这些通用手性结构单元的最有效方法之一。
• A Practical Protocol for Asymmetric Synthesis of Wieland-Miescher and Hajos-Parrish Ketones Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Changming Xu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1338891

  日期：——

  primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­. This article describes a simple chiral primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­.

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。